4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-3-thiophenemethanol | 113070-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-3-thiophenemethanol
• 英文别名: [4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-propan-2-ylthiophen-3-yl]methanol
• CAS: 113070-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₉FOS
• 分子量: 326.435
• InChiKey: FVEDLVBRSCWMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-3-thiophenemethanol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 Sodium; (E)-(3S,5R)-7-[4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-thiophen-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of a series of thiophene-based 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme a reductase inhibitors

  摘要：

  A series of highly functionalized thiophene-based 3,5-dihydroxyheptenoic acid derivatives (10) were prepared from aldehydes 6 by homologation, aldol condensation with ethyl acetoacetate dianion and stereoselective beta-hydroxyketone reduction. High levels of HMG-CoA reductase inhibitory activity have been found within the series. The most active analog in vitro was 10i whereas in vivo, 10e, 10i, 10m, 10n, 10o, and 10v were approximately equipotent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00065-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphinyl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl]-thio-4-methyl-pentanoic acid, ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-3-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328

文献信息

• Analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04829081A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Compounds of the formula ##STR1## in which Y is ##STR2## X is O or S; Z is --CHOH--CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --COOH, an ester or salt thereof or the lactone thereof; and each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 can be alkyl, cycloalkyl; or substituted or unsubstituted phenyl; and additionally R.sup.3 can be hydrogen, are obtained by a multi-step process and are useful in the treatment of atherosclerosis, e.g. sodium(E)-7-(4-phenyl-2-isopropyl-5-phenylthien-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6- enoate.

  式子为##STR1##的化合物，其中Y是##STR2##，X是O或S；Z是--CHOH--CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --COOH，其酯或盐或内酯；每个R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可以是烷基、环烷基；或取代或未取代的苯基；此外，R.sup.3还可以是氢。这些化合物是通过多步反应得到的，并且在动脉粥样硬化的治疗中有用，例如：sodium(E)-7-(4-phenyl-2-isopropyl-5-phenylthien-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate。
• Heterocyclic analogs of mevalonolactone and derivatives thereof, processes for their production and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0221025A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  Compounds of formula wherein Ra is a group -X-Z. Rb is R2, Rc is R3, Rd is R4 and Y is a group Ra is R1, Rb is a group -X-Z, Rc is R2, Rd is R3 and Y is O, S or a group R1, R2, R3, and R4 independently are C1-6alkyl not containing an asymmetric carbon atom. C3-7cycloalkyl or a ring or in the case of R3 and R4 additionally hydrogen, or for R3 when Y is 0 or S whereby R17 is hydrogen or C1-3alkyl and R18 and R19 are independently hydrogen C1-3alkyl or phenyl; each R5 is independently hydrogen. C1-3alkyl, n-butyl, i-butyl. t-butyl, C1-3alkoxy, n-butoxy, i-butoxy. trifluoromethyl, fluoro, chloro. bromo, phenyl, phenoxy or benzyloxy; each R6 is independently hydrogen. C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl. fluoro, chloro, bromo. phenoxy or benzyloxy, and each R7 is independently hydrogen, C1-2alkyl, C1-2alkoxy, fluoro or chloro. with the proviso that there may only be one each of trifluoromethyl, phenoxy or benzyloxy in each ring A present X is (CH2)m or (CH2)qCH =CH-(CH2)q, m is 0.1. 2 or 3 and both q's are 0 or one is 0 and the other is 1. wherein Rg is hydrogen or C1-3alkyl, in free acid form. or in the form of an ester or δ-lactone thereof or in salt form as appropriate, which compounds are indicated for use as pharmaceuticals in particular as hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents.

  式中的化合物 式中 Ra 是基团 -X-ZRb 是 R2，Rc 是 R3，Rd 是 R4，Y 是基团 Ra 是 R1，Rb 是基团 -X-Z，Rc 是 R2，Rd 是 R3，Y 是 O、S 或基团 R1、R2、R3 和 R4 分别是不含不对称碳原子的 C1-6 烷基。C3-7 环烷基或一个环 或 R3 和 R4 另外为氢，或对于 R3 而言，当 Y 为 0 或 S 时 其中 R17 为氢或 C1-3 烷基，R18 和 R19 独立地为氢 C1-3 烷基或苯基；每个 R5 独立地为氢。C1-3烷基、正丁基、异丁基、叔丁基、C1-3烷氧基、正丁氧基、异丁氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、苯基、苯氧基或苄氧基；每个 R6 独立地为氢、C1-3烷基、正丁基、异丁基、叔丁基、C1-3烷氧基、正丁氧基、异丁氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、苯基、苯氧基或苄氧基。每个 R6 独立地为氢、C1-3烷基、C1-3烷氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、苯氧基或苄氧基，每个 R7 独立地为氢、C1-2烷基、C1-2烷氧基、氟或氯，但每个环 A 中只能有一个三氟甲基、苯氧基或苄氧基，存在的 X 为 (CH2)m 或 (CH2)qCH =CH-(CH2)q，m 为 0.1。2或3，两个q均为0或一个为0，另一个为1。 其中 Rg 为氢或 C1-3 烷基、 以游离酸形式，或以其酯或δ-内酯形式，或以适当的盐形式，这些化合物可用作药物，特别是降脂蛋白血症和抗动脉粥样硬化药物。
• DAMON, ROBERT E.;WAREING, JAMES R.
  作者：DAMON, ROBERT E.、WAREING, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——
• US4829081A
  申请人：——

  公开号：US4829081A

  公开（公告）日：1989-05-09
• US4927851A
  申请人：——

  公开号：US4927851A

  公开（公告）日：1990-05-22