(3R,4S,5S)-4-Methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 220092-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-Methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-ol
• CAS: 220092-42-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: WFBKHWHSMKOPIB-ICIURTGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-Methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-4-Methoxy-5-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 氧气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4-Methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305