methyl 2-(4'-nitrophenyl)-1-H-benzimidazole-4-carboxylate | 188107-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(4'-nitrophenyl)-1-H-benzimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 188107-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: VJYYVNCEXMNMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4'-nitrophenyl)-1-H-benzimidazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-benzimidazol-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Premlata; Jat, Kamal; Solanki, Vijendra Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 2, p. 173 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-(4'-nitrophenyl)-1-H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v

文献信息

• Benzimidazole compounds
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06100283A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  Benzimidazole-4-carboxamide compounds (I) which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. In formula (I), R and R' may each be selected independently from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl (e.g. CH.sub.2 CH.sub.2 OH), acyl (e.g. acetyl or benzoyl) or an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or aralkyl (e.g. benzyl or carboxybenzyl) group. R is generally a substituted phenyl group in the most preferred compounds. The compounds may also be used in the form of pharmaceutically acceptable salts or pro-drugs. ##STR1##

  Benzimidazole-4-carboxamide化合物（I）可以作为DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的有效抑制剂，因此可以与DNA损伤的细胞毒性药物或放疗一起使用，以增强后者的效果，从而提供有用的治疗化合物。在公式（I）中，R和R'可以各自独立地选择氢，烷基，羟基烷基（例如CH.sub.2 CH.sub.2 OH），酰基（例如乙酰或苯甲酰）或可选取代芳基（例如苯基）或芳基烷基（例如苄基或羧基苯甲基）基团。在最优化合物中，R通常是取代的苯基基团。这些化合物也可以以药学上可接受的盐或前药的形式使用。##STR1##