4-Chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxy)-butyric acid ethyl ester | 189047-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)butanoate
• CAS: 189047-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₃Si
• 分子量: 276.835
• InChiKey: CUTRLZHJDWKULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxy)-butyric acid ethyl ester 在 samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,5R)-4-[1-Trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-2-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。用于制备氧杂环化合物的顺序亲核酰基取代/乙炔烯烃偶联反应。

  摘要：

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo9700235
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-3-(2-propynyloxy)furan-2(2H)-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 23.33h， 生成 4-Chloro-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。用于制备氧杂环化合物的顺序亲核酰基取代/乙炔烯烃偶联反应。

  摘要：

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo9700235

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Nucleophilic Acyl Substitution/Ketyl Olefin Coupling Reactions for the Preparation of Oxygen Heterocycles
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo9700235

  日期：1997.5.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a sequential intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular ketyl olefin coupling cyclization sequence to provide bicyclic, tricyclic, and spiro-fused oxygen heterocycles in excellent yield and with high diastereoselectivity.

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。