(R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid | 343339-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid；5-methyl-2-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 343339-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: SKZPILCESFZAHQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1'(R)-2-(1-{[1'(R)-2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thiazole-4-carbonyl]amino}ethyl)-5-methyloxazole-4-carbonyl]amino}-1'(R)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Dendroamide A and Three Regioisomeric Analogs Having a Reversed Azole Ring as P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14422
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2-[1-N-BOC-amino]ethyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dendroamide A的总合成，这是一种可逆转多种耐药性的新型环状肽。

  摘要：

  Dendroamide A（1）是从蓝绿藻中分离出来的，因为它具有逆转过度表达转运蛋白，P-糖蛋白或MRP1的肿瘤细胞耐药性的能力。由于这种活性，已经开发了用于合成该含恶唑和噻唑的环状肽的类似物的方法，并且已经完成了1的总合成。合成策略的重点如下：（1）D-Ala和L-Thr的二环己基碳二亚胺偶联，然后与Burgess试剂反应和DBU辅助氧化形成D-Ala-恶唑。（2）通过改良的Hantzsch反应形成D-Val-噻唑和D-Ala-噻唑；（3）使用分子模型来选择优选的前体用于肽类似物的最终环化。合成物1具有与天然产品相同的光谱特性，并且比MRP1介导的抗药性更有效地逆转了P-糖蛋白介导的抗药性。某些合成前体具有生物活性，表明细胞渗透性和肽环化对于最佳活性是必需的。因此，证实了天然产物的结构和生物学活性，并定义了用于进一步的结构-活性探索的合成类似物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo005783l

文献信息

• Total Synthesis of Dendroamide A, a Novel Cyclic Peptide That Reverses Multiple Drug Resistance
  作者：Zuping Xia、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jo005783l

  日期：2001.5.1

  preferred precursor for the final cyclization of the peptide analogue. Synthetic 1 demonstrated spectral properties identical to those of the natural product and reversed P-glycoprotein-mediated drug resistance more effectively than MRP1-mediated resistance. Certain of the synthetic precursors had biological activity, indicating that cell permeability and peptide cyclization are necessary for optimal activity

  Dendroamide A（1）是从蓝绿藻中分离出来的，因为它具有逆转过度表达转运蛋白，P-糖蛋白或MRP1的肿瘤细胞耐药性的能力。由于这种活性，已经开发了用于合成该含恶唑和噻唑的环状肽的类似物的方法，并且已经完成了1的总合成。合成策略的重点如下：（1）D-Ala和L-Thr的二环己基碳二亚胺偶联，然后与Burgess试剂反应和DBU辅助氧化形成D-Ala-恶唑。（2）通过改良的Hantzsch反应形成D-Val-噻唑和D-Ala-噻唑；（3）使用分子模型来选择优选的前体用于肽类似物的最终环化。合成物1具有与天然产品相同的光谱特性，并且比MRP1介导的抗药性更有效地逆转了P-糖蛋白介导的抗药性。某些合成前体具有生物活性，表明细胞渗透性和肽环化对于最佳活性是必需的。因此，证实了天然产物的结构和生物学活性，并定义了用于进一步的结构-活性探索的合成类似物的方法。
• Synthesis and Evaluation of Dendroamide A and Three Regioisomeric Analogs Having a Reversed Azole Ring as P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Naoyoshi Maezaki、Takuji Magata、Yoshimi Hirokawa、Yuki Rokuhara、Ryota Nakayama、Rina Takahashi、Masashi Nogami、Yasuto Tai、Tomoki Imahori、Takanori Hashizume

  DOI：10.3987/com-21-14422

  日期：——