7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2,4-difluoro-benzenesulfonylamino)-butyl]-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester | 1026029-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2,4-difluoro-benzenesulfonylamino)-butyl]-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2,4-difluorophenyl)sulfonylamino]butyl]cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 1026029-69-5
• 化学式: C₄₁H₇₇F₂NO₇SSi₃
• 分子量: 850.384
• InChiKey: JEPLCKVEAKXWPY-AIFVEJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2,4-difluoro-benzenesulfonylamino)-butyl]-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-{2-[4-(2,4-fluoro-benzenesulfonylamino)-3-hydroxy-butyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  13,14-二氢前列腺素F1α磺酰胺的合成及其与人FP受体的结合亲和力：骨质疏松症的潜在治疗方法。

  摘要：

  已经合成了一类新的饱和前列腺素F2α磺酰胺类似物，并已在人FP受体结合试验中进行了评估，可用于治疗骨质疏松症。这些化合物已经在前列腺素的C1羧酸部分和C16-C20区域进行了修饰。基于结构-活性关系，发现在C1，与烷基磺酰胺相比，芳基磺酰胺类似物对hFP受体具有更大的亲和力。当将磺酰胺引入前列腺素的C16-C20区域（ω链）时，观察到结合显着降低。这些结果在拟议的人类FP受体模型的框架内进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1332
• 作为产物：
  描述：

  7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2,4-difluoro-benzenesulfonylamino)-butyl]-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  13,14-二氢前列腺素F1α磺酰胺的合成及其与人FP受体的结合亲和力：骨质疏松症的潜在治疗方法。

  摘要：

  已经合成了一类新的饱和前列腺素F2α磺酰胺类似物，并已在人FP受体结合试验中进行了评估，可用于治疗骨质疏松症。这些化合物已经在前列腺素的C1羧酸部分和C16-C20区域进行了修饰。基于结构-活性关系，发现在C1，与烷基磺酰胺相比，芳基磺酰胺类似物对hFP受体具有更大的亲和力。当将磺酰胺引入前列腺素的C16-C20区域（ω链）时，观察到结合显着降低。这些结果在拟议的人类FP受体模型的框架内进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1332

文献信息

• The Synthesis and Human FP Receptor Binding Affinity of 13,14-Dihydro Prostaglandin F1.ALPHA. Sulfonamides. Potential Treatments for Osteoporosis.
  作者：Yili WANG、David L. SOPER、Michelle J. DIRR、Mitchell A. DELONG、Biswanath DE、John A. WOS

  DOI：10.1248/cpb.48.1332

  日期：——

  prostaglandin F2alpha sulfonamide analogs have been synthesized and evaluated in the human FP receptor binding assay for potential use in the treatment of osteoporosis. These compounds have been modified at the C1 carboxylic acid moiety and at the C16-C20 region of the prostaglandin. Based on the structure-activity relationships, it was found that at C1, the aryl sulfonamide analogs possessed greater affinity

  已经合成了一类新的饱和前列腺素F2α磺酰胺类似物，并已在人FP受体结合试验中进行了评估，可用于治疗骨质疏松症。这些化合物已经在前列腺素的C1羧酸部分和C16-C20区域进行了修饰。基于结构-活性关系，发现在C1，与烷基磺酰胺相比，芳基磺酰胺类似物对hFP受体具有更大的亲和力。当将磺酰胺引入前列腺素的C16-C20区域（ω链）时，观察到结合显着降低。这些结果在拟议的人类FP受体模型的框架内进行了讨论。