3-[(2-氨基乙基)二硫基]丙酸 | 15579-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(2-氨基乙基)二硫基]丙酸
• 英文名称: 3-((2-aminoethyl)disulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-aminoethyldithio)propanoic acid；3-(2-Azaniumylethyldisulfanyl)propanoate
• CAS: 15579-00-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD07357249
• 分子量: 181.28
• InChiKey: HMMFDEBVQNRZLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141oC
• 沸点：
  339.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境并避免光照。

制备方法与用途

用途

3-[(2-氨乙基)二硫]丙酸是一种有用的可逆固定化或交联试剂。

生物活性

Aminoethyl-SS-propionic acid 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 链接剂，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

Cleavable

体外研究

ADCs 由一个通过 ADC 链接剂连接到细胞毒性药物的抗体组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-氨基乙基)二硫基]丙酸 在 哌啶 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-(1-amino-7-oxo-11,14-dioxa-3,4-dithia-8-azahexadecan-16-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Biotin-S-S-Phosphine Reagent

  摘要：

  生物素-S-S-膦化物被设计和合成，作为一种潜在的工具，用于研究O-GlcNAc修饰蛋白的蛋白质组学研究。该试剂的特点是通过二硫键连接的三芳基膦部分，允许选择性地与含叠氮的蛋白质结合，以及一个生物素部分，可以通过其对亲和素包被的固态珠子的强亲和性，实现轻松的分离。该试剂中的二硫键可以使得容易释放所结合的感兴趣的分子，这在单独使用生物素：亲和素对时难以实现，通过使用DTT还原试剂的二硫键。初步的体外生物学测定与带有和不带叠氮标记的细胞裂解物以及纯蛋白质Nup62一起进行，结果显示生物素-S-S-膦化物试剂对蛋白质的自由巯基具有高度反应性。当具有二硫键连接的分子工具应用于从其他物种中富集感兴趣的分子时，重要的是在使用StAUDinger连接反应之前使用彻底的烷基化阻断样品的自由巯基，以恢复该反应的生物正交性质。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.383
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 3-巯基丙酸 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-[(2-氨基乙基)二硫基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TUNABLE FLUORESCENCE USING CLEAVABLE LINKERS
  [FR] FLUORESCENCE RÉGLABLE À L'AIDE DE LIEURS CLIVABLES

  摘要：

  这项发明涉及可切割化学反应，特别是利用存在于荧光染料-猝灭剂共轭物中的可切割连接物来实现可调节荧光。

  公开号：

  WO2014171899A1

文献信息

• Design and synthesis of a bifunctional label for selection of β-lactamase displayed on filamentous bacteriophage by catalytic activity
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Michèle Bouchet、Roland Touillaux、Cécile Beauve、Jacques Fastrez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00197-4

  日期：1996.4

  A bifunctional activity label has been constructed for the selection of active β-lactamases displayed on filamentous bacteriophage. It features an original 6-sulfonylamido-penam sulfone moiety, as β-lactamase suicide-inhibitor, and a biotinyl residue, for separation by affinity chromatography, connected through a linker including a cleavable disulfide bond. The inhibitor resulted from coupling of methoxymethyl

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。
• [EN] DRUG TRANSFER BASED ON COENZYME A AND ACYL CARRIER PROTEIN<br/>[FR] TRANSFERT DE MÉDICAMENTS BASÉ SUR UNE COENZYME A ET UNE PROTÉINE-SUPPORT ACYLE
  申请人：COVALYS BIOSCIENCES AG

  公开号：WO2009043900A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to coenzyme A (CoA) type compounds carrying one or more drug entities and optionally a label detectable by a fluorescence detector, magnetic resonance imaging (MRI), positron emission tomography (PET) or scintigraphy, and/or a functional group which can be transformed into a drug or a detectable label. The invention further relates to a molecular shuttle which is a fusion protein comprising a proteinaceous binding entity directed to a target and an acyl carrier protein (ACP) or a fragment thereof, and carrying one or more drug entities. The proteinaceous binding entity is designed to bind to a target structure in vitro or in vivo, for example a cellular receptor.

  该发明涉及携带一种或多种药物实体的辅酶A（CoA）型化合物，以及可由荧光探测器、磁共振成像（MRI）、正电子发射断层扫描（PET）或闪烁扫描仪检测的标签，和/或可转化为药物或可检测标签的功能基团。该发明还涉及一种分子穿梭机，它是一种融合蛋白，包括定向到靶标的蛋白质结合实体和一种酰载体蛋白（ACP）或其片段，并携带一种或多种药物实体。蛋白质结合实体设计用于在体外或体内结合到靶标结构，例如细胞受体。
• Bioreducible Poly-<scp>l</scp>-Lysine-Poly[HPMA] Block Copolymers Obtained by RAFT-Polymerization as Efficient Polyplex-Transfection Reagents
  作者：Kristof Tappertzhofen、Simone Beck、Evelyn Montermann、David Huesmann、Matthias Barz、Kaloian Koynov、Matthias Bros、Rudolf Zentel

  DOI：10.1002/mabi.201500212

  日期：2016.1

  Polylysine‐b‐p[HPMA] block copolymers containing a redox‐responsive disulfide bond between both blocks are synthesized by RAFT polymerization of pentafluorphenyl‐methacrylate with a macro‐CTA from Nϵ‐benzyloxycarbonyl (Cbz) protected polylysine (synthesized by NCA polymerization). This polylysine‐b‐p[PFMA] precursor block copolymer is converted to polylysine(Cbz)‐b‐p[HPMA] by postpolymerization modification

  聚赖氨酸b -p含有两种块之间的氧化还原响应的二硫键[HPMA]嵌段共聚物由五氟苯基-甲基丙烯酸酯的RAFT聚合合成从与宏-CTA Ñ ε -苄氧羰基（Cbz）保护的聚赖氨酸（由NCA聚合而合成） 。通过2-羟丙胺的后聚合改性，将这种聚赖氨酸-b -p [PFMA]前体嵌段共聚物转化为聚赖氨酸（Cbz）-b -p [HPMA]。除去Cbz保护基后，具有可生物分裂的二硫键部分的阳离子聚赖氨酸b -p [HPMA]共聚物可用，可用作聚合物转染载体。这些二硫键连接的聚赖氨酸-SS- b与没有二硫键的类似嵌段共聚物相比，-p [HPMA]嵌段共聚物显示出低的细胞毒性和更高的转染效率（HEK-293T细胞），使它们对于敏感免疫细胞的转染很有趣。
• Display of Amino Groups on Substrate Surfaces by Simple Dip-Coating of Methacrylate-Based Polymers and Its Application to DNA Immobilization
  作者：Ayane Shimomura、Takashi Nishino、Tatsuo Maruyama

  DOI：10.1021/la303752x

  日期：2013.1.22

  implementation of a reactive functional group onto a material surface is of great importance. Reactive functional groups (e.g., an amino group and a hydroxyl group) are usually hydrophilic, which makes it difficult to display them on a dry polymer surface. We here propose a novel method for displaying amino groups on the surfaces of polymeric substrates through dip-coating of a methacrylate-based copolymer. We

  在材料表面上实现反应性官能团非常重要。反应性官能团（例如氨基和羟基）通常是亲水性的，这使得它们难以在干燥的聚合物表面上展示。我们在这里提出一种新方法，用于通过浸涂基于甲基丙烯酸酯的共聚物在聚合物基材的表面上显示氨基。我们合成了由甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸2-氨基乙基酯在氨基上具有不同保护基或离子络合物的共聚物，然后将共聚物浸涂到聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基材上。使用可裂解的荧光化合物进行评估，该化合物是在本研究中合成的，用于定量少量（pmol / cm 2固体表面上的氨基）表明，氨基的保护影响了它们在共聚物涂层中的表面偏析。对氨基的对甲苯磺酸盐离子复合物和叔丁氧羰基（Boc）保护可以有效地在表面上显示氨基（大于70 pmol / cm 2）。通过在浸涂之前将共聚物和PMMA混合，可以很容易地控制表面上显示的氨基密度。具有Boc保护的共聚物在各种聚合物基材上的浸涂也成功地在其表面上显示了氨
• Access to Versatile β-Cyclodextrin Scaffolds through Guest-Mediated Monoacylation
  作者：Nesrin Vurgun、Rodolfo F. Gómez-Biagi、Mark Nitz

  DOI：10.1002/chem.201503131

  日期：2016.1.18

  mono‐derivatization of heptakis[6‐deoxy‐6‐(2‐aminoethylsulfanyl)]‐β‐CD (1) through a guest‐mediated covalent capture strategy. The use of guests functionalized with cleavable linkers enables the installation of an amine‐orthogonal thiol group on the primary rim of 1 as a handle for further transformations to the β‐CD scaffold. Applying this methodology, two novel monoderivatized β‐CDs were obtained

  在本文中，我们报告了通过客体介导的共价捕获策略对七[6-脱氧-6-（2-氨基乙基硫烷基）-β-CD（1）进行选择性单衍生化。通过使用可裂解的连接子进行功能化的客体的使用，可以在1的主要边缘上安装一个胺基-正交硫醇基团，作为进一步转化为β-CD支架的处理方法。应用这种方法，获得了两种新颖的单衍生β-CD，收率高，纯度高。这两种单酰化的CD都易于进行接头切割，并在所得的巯基上进一步修饰。该方法学可用于合成的杂功能化β-CD构建体，用于分析物感测，药物递送和其他应用。