N-(1-amino-7-oxo-11,14-dioxa-3,4-dithia-8-azahexadecan-16-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 811442-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(1-amino-7-oxo-11,14-dioxa-3,4-dithia-8-azahexadecan-16-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• CAS: 811442-78-1
• 化学式: C₂₁H₃₉N₅O₅S₃
• 分子量: 537.769
• InChiKey: RCMHGYFPBDBUAI-ZWOKBUDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  873.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  143.81
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-amino-7-oxo-11,14-dioxa-3,4-dithia-8-azahexadecan-16-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Biotin-S-S-Phosphine Reagent

  摘要：

  生物素-S-S-膦化物被设计和合成，作为一种潜在的工具，用于研究O-GlcNAc修饰蛋白的蛋白质组学研究。该试剂的特点是通过二硫键连接的三芳基膦部分，允许选择性地与含叠氮的蛋白质结合，以及一个生物素部分，可以通过其对亲和素包被的固态珠子的强亲和性，实现轻松的分离。该试剂中的二硫键可以使得容易释放所结合的感兴趣的分子，这在单独使用生物素：亲和素对时难以实现，通过使用DTT还原试剂的二硫键。初步的体外生物学测定与带有和不带叠氮标记的细胞裂解物以及纯蛋白质Nup62一起进行，结果显示生物素-S-S-膦化物试剂对蛋白质的自由巯基具有高度反应性。当具有二硫键连接的分子工具应用于从其他物种中富集感兴趣的分子时，重要的是在使用StAUDinger连接反应之前使用彻底的烷基化阻断样品的自由巯基，以恢复该反应的生物正交性质。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.383
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(1-amino-7-oxo-11,14-dioxa-3,4-dithia-8-azahexadecan-16-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Biotin-S-S-Phosphine Reagent

  摘要：

  生物素-S-S-膦化物被设计和合成，作为一种潜在的工具，用于研究O-GlcNAc修饰蛋白的蛋白质组学研究。该试剂的特点是通过二硫键连接的三芳基膦部分，允许选择性地与含叠氮的蛋白质结合，以及一个生物素部分，可以通过其对亲和素包被的固态珠子的强亲和性，实现轻松的分离。该试剂中的二硫键可以使得容易释放所结合的感兴趣的分子，这在单独使用生物素：亲和素对时难以实现，通过使用DTT还原试剂的二硫键。初步的体外生物学测定与带有和不带叠氮标记的细胞裂解物以及纯蛋白质Nup62一起进行，结果显示生物素-S-S-膦化物试剂对蛋白质的自由巯基具有高度反应性。当具有二硫键连接的分子工具应用于从其他物种中富集感兴趣的分子时，重要的是在使用StAUDinger连接反应之前使用彻底的烷基化阻断样品的自由巯基，以恢复该反应的生物正交性质。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.383