(2S,3S,4S,5S,6S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methyloctane | 198208-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methyloctane
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6S,7S)-7-azido-8-cyclohexyl-5,6-dihydroxy-3-methyloctan-4-yl]carbamate
• CAS: 198208-21-8
• 化学式: C₂₀H₃₈N₄O₄
• 分子量: 398.546
• InChiKey: LARKHXYISWVKJQ-HILJTLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methyloctane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-2-amino-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methyloctane
  参考文献：
  名称：

  Versatile and Stereoselective Synthesis of Diamino Diol Dipeptide Isosteres, Core Units of Pseudopeptide HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971202p
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methyloctane
  参考文献：
  名称：

  Versatile and Stereoselective Synthesis of Diamino Diol Dipeptide Isosteres, Core Units of Pseudopeptide HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971202p