3-[(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙炔基]吡啶 | 329205-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙炔基]吡啶
• 英文名称: 3-[(2-methyl-4-thiazolyl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: MTEP；3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]-pyridine；3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]pyridine；3-((2-methyl-4-thiazolyl)ethynyl)pyridine；2-methyl-4-(pyridin-3-ylethynyl)thiazole；2-methyl-4-(2-pyridin-3-ylethynyl)-1,3-thiazole
• CAS: 329205-68-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: NRBNGHCYDWUVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

MTEP是一种强效、非竞争性和高选择性的mGluR5拮抗剂，其IC50为5nM，Ki为16nM。它具有抗抑郁和抗焦虑的作用，并且在帕金森病研究中也有应用。[1][2][3][4]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙炔基]吡啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 盐酸MTEP
  参考文献：
  名称：

  mGlu5 拮抗剂 MTEP 及其单盐酸盐的物理和晶体学表征

  摘要：

  3-[(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙炔基]吡啶 (MTEP) 是一种选择性且有效的代谢型谷氨酸亚型 5 (mGlu5) 拮抗剂，经过改进的中等规模合成，可以全面表征游离碱和先前未报道的盐酸盐（MTEP.HCl）的晶体结构。 Hirshfeld 表面分析表明，结晶 MTEP 中的分子具有弱极性，并通过非经典 C-HN 氢键聚集。强离子 N-HCl 氢键在 MTEP.HCl 中的晶体堆积中占主导地位。尽管晶体堆积存在显着差异，但 MTEP 和 MTEP.HCl 的分子结构非常相似。使用 1 H NMR 光谱研究了 MTEP 的酸解离常数。与吡啶氮相关的第二酸解离常数(p)测定为3.40±0.01，而与噻唑氮相关的p估计为0.2。低 p 值使得 MTEP 不太可能以其生物活性形式质子化。 © 2009 Wiley-Liss, Inc. 和美国药剂师协会 J Pharm Sci 99:234–245

  DOI：

  10.1002/jps.21823
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-甲基-4-三甲基硅乙炔基噻唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-[(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  mGlu5 拮抗剂 MTEP 及其单盐酸盐的物理和晶体学表征

  摘要：

  3-[(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙炔基]吡啶 (MTEP) 是一种选择性且有效的代谢型谷氨酸亚型 5 (mGlu5) 拮抗剂，经过改进的中等规模合成，可以全面表征游离碱和先前未报道的盐酸盐（MTEP.HCl）的晶体结构。 Hirshfeld 表面分析表明，结晶 MTEP 中的分子具有弱极性，并通过非经典 C-HN 氢键聚集。强离子 N-HCl 氢键在 MTEP.HCl 中的晶体堆积中占主导地位。尽管晶体堆积存在显着差异，但 MTEP 和 MTEP.HCl 的分子结构非常相似。使用 1 H NMR 光谱研究了 MTEP 的酸解离常数。与吡啶氮相关的第二酸解离常数(p)测定为3.40±0.01，而与噻唑氮相关的p估计为0.2。低 p 值使得 MTEP 不太可能以其生物活性形式质子化。 © 2009 Wiley-Liss, Inc. 和美国药剂师协会 J Pharm Sci 99:234–245

  DOI：

  10.1002/jps.21823

文献信息

• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。
• Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20060264489A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome and dyslipidemia.

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015077246A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文披露了代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的负向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。
• SUBSTITUTED 6-ARYL-IMIDAZOPYRIDINE AND 6-ARYL-TRIAZOLOPYRIDINE CARBOXAMIDE ANALOGS AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20160096833A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Disclosed are negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention

  本文披露了代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的负向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Alkyne derivatives as tracers for metabotropic glutamate receptor binding
  申请人：Cosford Peter Nicholas David

  公开号：US20070060618A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention is directed to isotopically labeled alkyne derivative compounds, particularly 11 C, 13 C, 14 C, 18 F, 15 O, 13 N, 35 S, 2 H, and 3 H labeled compounds. In particular, the present invention is directed to 11 C, 13 C, 14 C, 18 F, 15 O, 13 N, 35 S, 2 H, and 3 H labeled heterocyclic alkynes and methods of their preparation. The present invention further includes a method of use of the 11 C, 18 F, 15 O, or 13 N labeled heterocyclic alkyne compounds as tracers in positron emission tomography (PET) imaging, particularly in the study of metabolic conditions in mammals, specifically conditions modulated by metabotropic glutamate receptors subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及同位素标记的炔基衍生物化合物，特别是11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的化合物。具体而言，本发明涉及11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的杂环炔烃及其制备方法。本发明还包括将11C、18F、15O或13N标记的杂环炔烃化合物用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂的使用方法，特别是在哺乳动物代谢状况的研究中，特别是通过代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）调节的状况。