methoxy-5-(methoxycarbonyl)-6-oxohexanoic acid | 182884-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxy-5-(methoxycarbonyl)-6-oxohexanoic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-5-methoxycarbonyl-6-oxohexanoic acid
• CAS: 182884-47-5
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DJPOTVJKJGQWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy-5-(methoxycarbonyl)-6-oxohexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (E)-(S)-3-Hydroxymethyl-14-oxo-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-aza-cyclotetradec-7-ene-10,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于大杂环文库固相组合合成的有机序列设计

  摘要：

  报道了两个14元大杂环的固相和溶液相合成。大环由四个或三个主要组成部分构成，并在框架内包含丝氨酸，反式烯烃和丙二酸酯单元。大环化是亲核丙二酸根阴离子和烯丙基氯离去基团之间的SN2反应。获得第一个大环醚，即醚，在固体载体上进行的11步总收率为8％，与溶液中11％的收率相似。在六个步骤中，第二目标大内酯的固相总产率为45％，高于溶液中的总产率（35％）。DHP接头对各种试剂和反应条件的稳定性是值得注意的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00710-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybutyl)malonate 以62%的产率得到methoxy-5-(methoxycarbonyl)-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  适用于大杂环文库固相组合合成的有机序列设计

  摘要：

  报道了两个14元大杂环的固相和溶液相合成。大环由四个或三个主要组成部分构成，并在框架内包含丝氨酸，反式烯烃和丙二酸酯单元。大环化是亲核丙二酸根阴离子和烯丙基氯离去基团之间的SN2反应。获得第一个大环醚，即醚，在固体载体上进行的11步总收率为8％，与溶液中11％的收率相似。在六个步骤中，第二目标大内酯的固相总产率为45％，高于溶液中的总产率（35％）。DHP接头对各种试剂和反应条件的稳定性是值得注意的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00710-3

文献信息

• A Practical and Convenient Protocol for the Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Acids
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/ol402130t

  日期：2013.9.6

  α,β-Unsaturated acids are very useful and versatile reagents in organic synthesis. A novel, practical, and convenient catalytic protocol comprising FeCl3·6H2O (0.5 mol %) and H2O (1 equiv) in CH3NO2 is described for the rapid synthesis of α,β-unsaturated acids with high E-stereoselectivity under both microwave and conventional heating conditions with high TON and TOF values. This powerful approach

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。
• Selective Cleavage of Carboxylic Esters in the Presence of Monosubstituted Malonates
  作者：Bogdan K. Wilk

  DOI：10.1080/00397919608003802

  日期：1996.10

  Aliphatic carboxylic esters containing in the molecule a malonate moiety with an alpha-hydrogen undergo selective cleavage in the presence of potassium tert-butoxide in wet tetrahydrofuran.
• Design of an organic sequence suitable for the solid phase combinatorial synthesis of libraries of macro-heterocycles
  作者：Mahesh Ramaseshan、John W Ellingboe、Yves L Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00710-3

  日期：2000.6

  The solid as well as solution phase synthesis of two 14-membered macro-heterocycles is reported. The macrocycles are built out of four or three major building blocks and contain serine, a trans alkene and the malonate unit inside the framework. The macrocyclization was an SN2 reaction between a nucleophilic malonate anion and an allylic chloride leaving group. The first macrocycle, an ether, was obtained

  报道了两个14元大杂环的固相和溶液相合成。大环由四个或三个主要组成部分构成，并在框架内包含丝氨酸，反式烯烃和丙二酸酯单元。大环化是亲核丙二酸根阴离子和烯丙基氯离去基团之间的SN2反应。获得第一个大环醚，即醚，在固体载体上进行的11步总收率为8％，与溶液中11％的收率相似。在六个步骤中，第二目标大内酯的固相总产率为45％，高于溶液中的总产率（35％）。DHP接头对各种试剂和反应条件的稳定性是值得注意的。