dimethyl 2-(2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)malonate | 56137-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: [2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-[2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]propanedioate；dimethyl 2-[2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 56137-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: LLKMPKOAKBFTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)malonate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到methoxy-5-(methoxycarbonyl)-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-α，β-不饱和酸的实用便捷方案†

  摘要：

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol402130t

文献信息

• A Practical and Convenient Protocol for the Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Acids
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/ol402130t

  日期：2013.9.6

  α,β-Unsaturated acids are very useful and versatile reagents in organic synthesis. A novel, practical, and convenient catalytic protocol comprising FeCl3·6H2O (0.5 mol %) and H2O (1 equiv) in CH3NO2 is described for the rapid synthesis of α,β-unsaturated acids with high E-stereoselectivity under both microwave and conventional heating conditions with high TON and TOF values. This powerful approach

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。