(1R,5R,6R)-6-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one | 341512-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-6-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
• 英文别名: dimethyl 2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanedioate
• CAS: 341512-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: WADXRADDOLWOBA-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-6-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((3aR,4S,6aS)-2-Oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的烯丙基取代的研究一种衍生物-（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤的制备

  摘要：

  钯催化的酰化（1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的取代已经使用许多C-和N-亲核试剂对它们进行了研究。在所有情况下，发现外切衍生物（8 R）比相应的内切衍生物（8 S）更具活性。）。当使用丙二酸二甲酯钠作为亲核试剂时，发现该反应产生良好的产率和单一产物。然而，当使用反应性较低的C-和N-亲核试剂时，反应给出了C-6和C-8取代产物的不可分离的混合物，因此限制了与这些亲核试剂的合成反应。另外，用6-氯嘌呤将（1 R，5 R，8 R）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one（3）的Mitsunobu取代，然后还原内酯部分并用液氨处理，得到碳环核苷（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤（19），其可以被视为碳环核苷BCA的类似物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1129::aid-ejoc1129>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (1R,5R,8R)-8-Acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(1R,5R,6R)-6-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的烯丙基取代的研究一种衍生物-（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤的制备

  摘要：

  钯催化的酰化（1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的取代已经使用许多C-和N-亲核试剂对它们进行了研究。在所有情况下，发现外切衍生物（8 R）比相应的内切衍生物（8 S）更具活性。）。当使用丙二酸二甲酯钠作为亲核试剂时，发现该反应产生良好的产率和单一产物。然而，当使用反应性较低的C-和N-亲核试剂时，反应给出了C-6和C-8取代产物的不可分离的混合物，因此限制了与这些亲核试剂的合成反应。另外，用6-氯嘌呤将（1 R，5 R，8 R）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one（3）的Mitsunobu取代，然后还原内酯部分并用液氨处理，得到碳环核苷（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤（19），其可以被视为碳环核苷BCA的类似物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1129::aid-ejoc1129>3.0.co;2-t

文献信息

• A Study on the Allylic Substitution of (1R,5R,8R)- and (1R,5R,8S)-8-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one Derivatives − Preparation of (1S,2R,3R)-9-[2-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-4-en-1-yl]-9H-adenine
  作者：Steen K. Johansen、Inge Lundt

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1129::aid-ejoc1129>3.0.co;2-t

  日期：2001.3

  both C-6 and C-8 substituted products, thus limiting the synthetic use of the reaction with these nucleophiles. Additionally, Mitsunobu substitution of (1R,5R,8R)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one (3) with 6-chloropurine, followed by reduction of the lactone moiety and treatment with liquid ammonia, gave the carbocyclic nucleoside (1S,2R,3R)-9-[2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-4-en-1-yl]-9H-adenine

  钯催化的酰化（1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的取代已经使用许多C-和N-亲核试剂对它们进行了研究。在所有情况下，发现外切衍生物（8 R）比相应的内切衍生物（8 S）更具活性。）。当使用丙二酸二甲酯钠作为亲核试剂时，发现该反应产生良好的产率和单一产物。然而，当使用反应性较低的C-和N-亲核试剂时，反应给出了C-6和C-8取代产物的不可分离的混合物，因此限制了与这些亲核试剂的合成反应。另外，用6-氯嘌呤将（1 R，5 R，8 R）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one（3）的Mitsunobu取代，然后还原内酯部分并用液氨处理，得到碳环核苷（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤（19），其可以被视为碳环核苷BCA的类似物。