(2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione | 259540-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 259540-38-0
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₈
• 分子量: 580.678
• InChiKey: AERHOGWXPCHPRG-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.25h， 生成 (3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-[3-(3-methoxyphenyl)propanoyl]-2-oxazolidinone 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione 、 (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o

文献信息

• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。