1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one | 215807-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one
• CAS: 215807-84-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃SSi
• 分子量: 450.674
• InChiKey: IJCCTYUXMLVLIB-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one 在 锂硼氢 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  来自碳酸钡的高对映体纯（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）环氧乙烷

  摘要：

  摘要 开发了以碳酸钡为原料合成(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和(2S)-对映异构体的方法。制备乙醇酸甲酯或异羟肟酸酯类似物，然后与 (S)-(-)-甲基对甲苯基亚砜或 (R)-对映异构体反应以制备 β-酮亚砜。从亚砜中，我们在高度选择性的亚砜基团导向的氢化物还原中制备了非对映异构醇，然后进行普默勒重排反应，然后脱保护产生对映体二醇。(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和它的(2S)-对映异构体以56%的总产率从碳酸钡衍生自这些二醇。开发此方法是为了方便获取这些化合物的同位素标记类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004924
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 、 2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自碳酸钡的高对映体纯（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）环氧乙烷

  摘要：

  摘要 开发了以碳酸钡为原料合成(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和(2S)-对映异构体的方法。制备乙醇酸甲酯或异羟肟酸酯类似物，然后与 (S)-(-)-甲基对甲苯基亚砜或 (R)-对映异构体反应以制备 β-酮亚砜。从亚砜中，我们在高度选择性的亚砜基团导向的氢化物还原中制备了非对映异构醇，然后进行普默勒重排反应，然后脱保护产生对映体二醇。(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和它的(2S)-对映异构体以56%的总产率从碳酸钡衍生自这些二醇。开发此方法是为了方便获取这些化合物的同位素标记类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004924

文献信息

• Highly Enantiopure (<i>tert</i>-Butyldiphenylsilyloxymethyl)Oxiranes from Barium Carbonate
  作者：I. VictorEkhato、Mark Palazzolo

  DOI：10.1080/00397919808004924

  日期：1998.10

  (2R)-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)oxirane and the (2S)-enantiomer from barium carbonate was developed. Methyl glycolate or the hydroxamate analog was prepared and in turn reacted with (S)-(-)-methyl p-tolylsulfoxide or the (R)-enantiomer to make β-keto sulfoxides. From the sulfoxides, we made the diastereoisomeric alcohols in a highly selective sulfoxide group directed hydride reduction, and a Pummerer

  摘要 开发了以碳酸钡为原料合成(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和(2S)-对映异构体的方法。制备乙醇酸甲酯或异羟肟酸酯类似物，然后与 (S)-(-)-甲基对甲苯基亚砜或 (R)-对映异构体反应以制备 β-酮亚砜。从亚砜中，我们在高度选择性的亚砜基团导向的氢化物还原中制备了非对映异构醇，然后进行普默勒重排反应，然后脱保护产生对映体二醇。(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和它的(2S)-对映异构体以56%的总产率从碳酸钡衍生自这些二醇。开发此方法是为了方便获取这些化合物的同位素标记类似物。