(2S,5R)-5-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 296782-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-5-[3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 296782-39-3
• 化学式: C₂₀H₃₁F₃N₂O₇
• 分子量: 468.471
• InChiKey: RRBVVPHYDUPMOU-YPHAAILGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,6S,7aR)-6-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-hexahydro-pyrrolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-Formyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 20percent Pd(OH)2 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,5R)-5-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d