3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛 | 590353-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 3-[(3-氟苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-((3-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-fluorobenzyloxy)benzaldehyde；3-[(3-Fluorobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-[(3-fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 590353-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• mdl: MFCD03422452
• 分子量: 230.239
• InChiKey: YEMLHGPVSJDWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛 、 3,4,5-三羟基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35.3%的产率得到N'-(3-((3-fluorobenzyl)oxy)benzylidene)-3,4,5-trihydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Development of hydroxy-based sphingosine kinase inhibitors and anti-inflammation in dextran sodium sulfate induced colitis in mice

  摘要：

  Sphingosine kinase (SphK)-catalyzed production of sphingosine-1-phosphate (S1P) regulates cell growth, survival and proliferation as well as inflammatory status in animals. In recent study we reported the N'-(3-(benzyloxy)benzylidene)-3,4,5-trihydroxybenzohydrazide scaffold as a potent SphK inhibitor. As a continuation of these efforts, 51 derivatives were synthesized and evaluated by SphK1/2 inhibitory activities for structure-activity relationship (SAR) study. Among them, 33 was identified as the most potent SphK inhibitor. Potency of 33 was also observed to efficiently decrease SphK1/2 expression in human colorectal cancer cells (HCT116) and significantly inhibit dextran sodium sulfate (DSS)-induced colitis as well as the decreased expression of interleukin (IL)-6 and cyclooxygenase-2 (COX-2) in mouse models. Collectively, 33 was validated as an effective SphK inhibitor, which can be served as anti-inflammatory agent to probably treat inflammatory bowel diseases in human. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.047
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 间氟氯苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P

  摘要：

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。

  公开号：

  WO2010042998A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of small molecules bearing a benzyloxy substituent as novel and potent monoamine oxidase inhibitors
  作者：Jin-Shuai Lan、Tong Zhang、Yun Liu、Yong Zhang、Jian-wei Hou、Sai-Sai Xie、Jing Yang、Yue Ding、Zhen-zhen Cai

  DOI：10.1039/c6md00586a

  日期：——

  a benzyloxy substituent have been designed, synthesized and evaluated for hMAO inhibitory activity in vitro. Most of the compounds were potent and selective MAO-B inhibitors, and were weak inhibitors of MAO-A. In particular, compounds 9e (IC50 = 0.35 μM) and 10e (IC50 = 0.19 μM) were the most potent MAO-B inhibitors, and exhibited the highest selectivity for MAO-B (9e, SI > 285.7-fold and 10e, SI =

  已经设计，合成并评估了一系列带有苄氧基取代基的新小分子，并对其体外hMAO抑制活性进行了评估。大多数化合物是有效的和选择性的MAO-B抑制剂，并且是MAO-A的弱抑制剂。特别是化合物9e（IC 50 = 0.35μM）和10e（IC 50 = 0.19μM）是最有效的MAO-B抑制剂，对MAO-B的选择性最高（9e，SI> 285.7倍和10e，SI = 146.8倍）。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，开放小分子中的吸电子基团更适合MAO-B抑制，并且在开放小分子的苄氧基上具有取代基，尤其是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接研究来解释对开放小分子的有效MAO-B抑制作用。此外，代表性化合物9e和10e在体外对SH-SY5Y细胞显示低的神经毒性。因此，带有苄氧基取代基的小分子可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的药物。
• Benzyloxynitrostyrene analogues – A novel class of selective and highly potent inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre’Blanche、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.016

  日期：2017.1

  This study examines a series of novel 3-benzyloxy-β-nitrostyrene analogues as a novel class of inhibitors of the monoamine oxidase (MAO) enzymes. MAO inhibitors are considered useful for the treatment of depression and Parkinson's disease, and have recently attracted attention as potential therapeutic agents for a range of disorders including Alzheimer's disease, prostate cancer and certain cardiomyopathies

  这项研究检查了一系列新型的3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物，作为一类单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂。MAO抑制剂被认为可用于治疗抑郁症和帕金森氏病，并且最近作为各种疾病的潜在治疗剂引起了人们的关注，所述疾病包括阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。这项研究表明3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物是MAO-B同工型的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内（39-565 nM）。重要的是，对MAO-B抑制的有效性似乎是由在苄氧基环上引入4“-氟取代基决定的，化合物2b表现出最高程度的MAO-B抑制能力（IC50  = 0.039μM）和选择性（SI = 166）在所研究的化合物中。由于某些3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物的效能与可逆抑制剂沙芬酰胺（IC 50  = 0.080μM）相当，因此可以得出结论，该类别可能是可逆和顺铂的发展的有前途的线索。选择性MAO-B抑制剂，可能对帕金森氏病的治疗有用。
• Discovery of novel β-carboline/acylhydrazone hybrids as potent antitumor agents and overcome drug resistance
  作者：Yong Li、Wei Yan、Jianhong Yang、Zhuang Yang、Mengshi Hu、Peng Bai、Minghai Tang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.003

  日期：2018.5

  Twenty-four novel β-carboline/acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, 12r exhibited the most potent activity, with IC50 values of 1–2 μM against panel of cancer cell lines and retained significant activity in multidrug resistant cancer cells. Treated cells were not arrested in any phase of cell cycle but resulted in late cellular

  合成了二十四个新型β-咔啉/酰基ac杂化物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。其中，12r表现出最强的活性，对癌细胞系的IC 50值为1-2μM，并且在具有多重耐药性的癌细胞中保留了显着的活性。处理过的细胞在细胞周期的任何阶段都没有停滞，而是导致了MCF-7和MCF-7 / ADR癌细胞的晚期细胞凋亡。重要的是，12r在抑制肿瘤生长方面显示出一定的抗肿瘤作用，且毒性低，副作用小且体重没有明显减轻。
• Design, synthesis, molecular modeling and DNA-binding studies of new barbituric acid derivatives
  作者：Ahmad Ebadi、Zahra Najafi、Hamed Pakdel-yeganeh、Dara Dastan、Gholamabbas Chehardoli

  DOI：10.1007/s13738-022-02576-x

  日期：2022.9

  molecular modeling results, the Structure–Activity relationships for all synthesized barbituric acid derivatives were proposed. It was observed that N,N-dimethyl barbituric acid/4-hydroxybenzaldehyde derivatives have better DNA interactions than barbituric acid/vanillin and barbituric acid/3-hydroxybenzaldehyde derivatives.

  癌症疾病在全世界都在发展，主要发生在发展中国家。我们应该更多地了解 DNA-配体相互作用，以设计针对特定基因的转录、复制和翻译等生物活动的新药。要了解作用机制和设计特定的 DNA 结合剂，对 DNA-配体相互作用的评估至关重要。合成了基于（苄氧基）苯甲醛的新型巴比妥酸衍生物，并将其作为 DNA 结合剂进行了评估。在产品中，分子对接研究表明，4j和4m通过小沟结合与 ctDNA 的相互作用最好。这些结果得到了量子力学计算的认可。所选化合物的相互作用谱 ( 4j和4m ) 与 DNA 通过紫外-可见滴定法进行评估。紫外-可见滴定数据证实了这种相互作用。根据分子建模结果，提出了所有合成巴比妥酸衍生物的构效关系。据观察，N,N-二甲基巴比妥酸/4-羟基苯甲醛衍生物比巴比妥酸/香草醛和巴比妥酸/3-羟基苯甲醛衍生物具有更好的DNA相互作用。
• S1P Receptors Modulators
  申请人：Grobelny Damian W.

  公开号：US20120034270A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with in-appropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  本发明涉及一种具有S1P受体调节活性的新化合物，优选具有凋亡活性和/或抗癌细胞和其他细胞类型增殖活性。此外，本发明涉及一种药物，包括本发明中至少一种化合物，用于治疗由于或与不适当的S1P受体调节活性或表达相关的疾病和/或状况，例如癌症。本发明的另一方面涉及使用包括本发明中至少一种化合物的药物制造药物，用于治疗由于或与不适当的S1P受体调节活性或表达相关的疾病和/或状况，例如癌症。