3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸 | 887599-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸
• 中文别名: 3-[(3-氟苯基)甲氧基]苯甲酸；3-(3-氟-苄氧基)-苯甲酸
• 英文名称: 3-[(3-Fluorobenzyl)oxy]benzoic acid
• 英文别名: 3-[(3-fluorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 887599-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• mdl: MFCD07398695
• 分子量: 246.238
• InChiKey: PBEUDJJYJYWQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-oxocyclohex-1-en-1-yl 3-((3-fluorobenzyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032

文献信息

• Exploring Fatty Acid Mimetics as NR4A Ligands
  作者：Tanja Stiller、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01467

  日期：2023.11.23

  explored the chemical space of FAM NR4A ligands by using fragment screening, in silico analysis, and systematic structure–activity relationship evaluation. From a chemically diverse library of 92 fragments, we identified 11 new FAM NR4A agonist and inverse agonist scaffolds. Structural optimization of the most active FAM fragment yielded NR4A agonists with submicromolar potency and binding affinity, demonstrating

  形成 NR4A 核受体家族的配体激活转录因子 Nur77、Nurr1 和 NOR-1 被认为是各种病理学的潜在靶标，包括神经退行性变和癌症。然而，作为靶点验证先决条件的药理学 NR4A 调节化学工具很少。最近的研究结果表明，NR4As 与脂肪酸代谢物和脂肪酸模拟 (FAM) 药物结合，为 NR4A 调节剂的开发开辟了新的机会。我们通过片段筛选、计算机分析和系统构效关系评估探索了 FAM NR4A 配体的化学空间。从包含 92 个片段的化学多样性文库中，我们鉴定了 11 个新的 FAM NR4A 激动剂和反向激动剂支架。最活跃的 FAM 片段的结构优化产生了具有亚微摩尔效力和结合亲和力的 NR4A 激动剂，证明了 FAM 作为 NR4A 调节工具和药物的巨大潜力。
• Hydrophobicity-oriented drug design (HODD) of new human 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors
  作者：Ferdinand Ndikuryayo、Wei-Ming Kang、Feng-Xu Wu、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.032

  日期：2019.3

  Involved in the tyrosine degradation pathway, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) is an important target for treating type I tyrosinemia. To discover novel HPPD inhibitors, we proposed a hydrophobicity-oriented drug design (HODD) strategy based on the interactions between HPPD and the commercial drug NTBC. Most of the new compounds showed improved activity, compound d23 being the most active

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。