(2R,3S)-3-{(S)-3-Hydroxy-3-[(2S,5R)-((7Z,9Z)-5-tetradeca-7,9,13-trienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester | 300702-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-{(S)-3-Hydroxy-3-[(2S,5R)-((7Z,9Z)-5-tetradeca-7,9,13-trienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[(3S)-3-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-[(7Z,9Z)-tetradeca-7,9,13-trienyl]oxolan-2-yl]propyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 300702-98-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: DAYXLYBUHDNFCY-YXOYBNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2R,3S)-3-{(S)-3-Hydroxy-3-[(2S,5R)-((7Z,9Z)-5-tetradeca-7,9,13-trienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以4 mg的产率得到(2R,3S)-3-[(S)-3-[(2S,5R)-((7Z,9Z)-5-Tetradeca-7,9,13-trienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-propyl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海鞘海豚的次要代谢产物和斯托隆氧化物的细胞毒性

  摘要：

  生物测定法指导分离了塔里法岛（西班牙加的斯）海鞘海豚的代谢产物，导致了一系列环状过氧化物的产生。获得了斯托隆氧化物A和新的斯托隆氧化物B的9：1混合物，它们相应的钠盐的6：4混合物以及新的斯托隆氧化物C和D的次要6：4混合物，作为它们的钠盐。它们的结构是通过对天然混合物及其相应的甲基酯的光谱学研究确定的，该混合物的成分在双键的几何结构上有所不同。提出并讨论了由斯托诺氧化物对五种肿瘤细胞系表现出的强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00554-8
• 作为产物：
  描述：

  stolonoxide A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-3-{(S)-3-Hydroxy-3-[(2S,5R)-((7Z,9Z)-5-tetradeca-7,9,13-trienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海鞘海豚的次要代谢产物和斯托隆氧化物的细胞毒性

  摘要：

  生物测定法指导分离了塔里法岛（西班牙加的斯）海鞘海豚的代谢产物，导致了一系列环状过氧化物的产生。获得了斯托隆氧化物A和新的斯托隆氧化物B的9：1混合物，它们相应的钠盐的6：4混合物以及新的斯托隆氧化物C和D的次要6：4混合物，作为它们的钠盐。它们的结构是通过对天然混合物及其相应的甲基酯的光谱学研究确定的，该混合物的成分在双键的几何结构上有所不同。提出并讨论了由斯托诺氧化物对五种肿瘤细胞系表现出的强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00554-8

文献信息

• Minor Metabolites from the Ascidian Stolonica socialis and Cytotoxicity of Stolonoxides
  作者：Rosario Durán、Eva Zubı́a、Marı́a J Ortega、Santiago Naranjo、Javier Salvá

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00554-8

  日期：2000.8

  Bioassay guided isolation of the metabolites of the ascidian Stolonica socialis from Tarifa Island (Cádiz, Spain) led to a series of cyclic peroxides. A 9:1 mixture of stolonoxide A and the new stolonoxide B, a 6:4 mixture of their corresponding sodium salts, and a minor 6:4 mixture of the new stolonoxides C and D obtained as their sodium salts. Their structures were established by spectroscopic study

  生物测定法指导分离了塔里法岛（西班牙加的斯）海鞘海豚的代谢产物，导致了一系列环状过氧化物的产生。获得了斯托隆氧化物A和新的斯托隆氧化物B的9：1混合物，它们相应的钠盐的6：4混合物以及新的斯托隆氧化物C和D的次要6：4混合物，作为它们的钠盐。它们的结构是通过对天然混合物及其相应的甲基酯的光谱学研究确定的，该混合物的成分在双键的几何结构上有所不同。提出并讨论了由斯托诺氧化物对五种肿瘤细胞系表现出的强大的细胞毒性。