stolonoxide A methyl ester | 259654-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: stolonoxide A methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3S,6S)-6-[(2S,5R)-5-[(7Z,9Z)-tetradeca-7,9,13-trienyl]oxolan-2-yl]dioxan-3-yl]acetate
• CAS: 259654-56-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: SNBDLVZWQJBVDH-VQSWECAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stolonoxide A methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(S)-3-[(2S,5R)-((7Z,9Z)-5-Tetradeca-7,9,13-trienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-propyl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海鞘海豚的次要代谢产物和斯托隆氧化物的细胞毒性

  摘要：

  生物测定法指导分离了塔里法岛（西班牙加的斯）海鞘海豚的代谢产物，导致了一系列环状过氧化物的产生。获得了斯托隆氧化物A和新的斯托隆氧化物B的9：1混合物，它们相应的钠盐的6：4混合物以及新的斯托隆氧化物C和D的次要6：4混合物，作为它们的钠盐。它们的结构是通过对天然混合物及其相应的甲基酯的光谱学研究确定的，该混合物的成分在双键的几何结构上有所不同。提出并讨论了由斯托诺氧化物对五种肿瘤细胞系表现出的强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00554-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 stolonoxide A 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以18 mg的产率得到stolonoxide A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海鞘海豚的次要代谢产物和斯托隆氧化物的细胞毒性

  摘要：

  生物测定法指导分离了塔里法岛（西班牙加的斯）海鞘海豚的代谢产物，导致了一系列环状过氧化物的产生。获得了斯托隆氧化物A和新的斯托隆氧化物B的9：1混合物，它们相应的钠盐的6：4混合物以及新的斯托隆氧化物C和D的次要6：4混合物，作为它们的钠盐。它们的结构是通过对天然混合物及其相应的甲基酯的光谱学研究确定的，该混合物的成分在双键的几何结构上有所不同。提出并讨论了由斯托诺氧化物对五种肿瘤细胞系表现出的强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00554-8

文献信息

• Stolonoxides
  申请人：——

  公开号：US20030166710A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Naturally occuring stolonoxide compounds, and derivatives thereof, have antitumour activity. Typical compounds are of the formula (I) or a derivative thereof.

  自然存在的匍匐茎氧化物化合物及其衍生物具有抗肿瘤活性。典型的化合物为公式（I）或其衍生物。
• Minor Metabolites from the Ascidian Stolonica socialis and Cytotoxicity of Stolonoxides
  作者：Rosario Durán、Eva Zubı́a、Marı́a J Ortega、Santiago Naranjo、Javier Salvá

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00554-8

  日期：2000.8

  Bioassay guided isolation of the metabolites of the ascidian Stolonica socialis from Tarifa Island (Cádiz, Spain) led to a series of cyclic peroxides. A 9:1 mixture of stolonoxide A and the new stolonoxide B, a 6:4 mixture of their corresponding sodium salts, and a minor 6:4 mixture of the new stolonoxides C and D obtained as their sodium salts. Their structures were established by spectroscopic study

  生物测定法指导分离了塔里法岛（西班牙加的斯）海鞘海豚的代谢产物，导致了一系列环状过氧化物的产生。获得了斯托隆氧化物A和新的斯托隆氧化物B的9：1混合物，它们相应的钠盐的6：4混合物以及新的斯托隆氧化物C和D的次要6：4混合物，作为它们的钠盐。它们的结构是通过对天然混合物及其相应的甲基酯的光谱学研究确定的，该混合物的成分在双键的几何结构上有所不同。提出并讨论了由斯托诺氧化物对五种肿瘤细胞系表现出的强大的细胞毒性。
• Structure and absolute stereochemistry of stolonoxide A, a novel cyclic peroxide from the marine tunicate Stolonica socialis
  作者：Angelo Fontana、M.Carmen González、Margherita Gavagnin、Jose Templado、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02077-8

  日期：2000.1

  peroxide possessing an unprecedented molecular arrangement, has been isolated as its methyl ester from the marine tunicate Stolonica socialis. The structure of stolonoxide A has been fully elucidated by spectroscopic methods and its relative stereochemistry secured by chemical conversion. The absolute stereochemistry is suggested on the basis of Mosher’s method on the diol derivative obtained by hydrogenation

  Stolonoxide A是一种具有前所未有的分子排列方式的新型过氧化物，已从海洋被膜Stolonica socialis中分离出了其甲酯。stolonoxide A的结构已经通过光谱方法得到了充分阐明，并且其相对立体化学通过化学转化得到了保证。在基于天然产物氢化得到的二醇衍生物的Mosher方法的基础上，提出了绝对立体化学。