N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-oxalamic acid methyl ester | 182824-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-oxalamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 182824-86-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₉
• 分子量: 405.445
• InChiKey: XIMXHRDXRHWNML-CJLROXEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-oxalamic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 Benzoic acid (R)-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylcarbamoyl]-((2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5RS,6R,8R,10S)-5-Azido-10-methoxy-8-((2S)-2,3-dimethoxypropyl)-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797

文献信息

• A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B
  作者：Philip Kocienski、Piotr Raubo、Justin K. Davis、F. Thomas Boyle、Donna E. Davies、Audrey Richter

  DOI：10.1039/p19960001797

  日期：——

  Metallated dihydropyran 9 and the dihydropyranone 10 previously used in a synthesis of the insect toxin pederin were adapted to the synthesis of 18-O-methyl mycalamide B, the most potent derivative of the anti-tumour agents isolated from a sponge. Key steps in the synthesis include the oxidation of enol silane 11 from the more hindered face using dimethyldioxirane to introduce the hydroxy group at C-12 and the acylation of 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 9 with oxalamide 8 to forge the N-(1-alkoxy-1-alkyl)amide bridge. Biological tests in human tumour cell lines confirm the potent anti-proliferative effect of 18-O-methyl mycalamide B in pM concentrations.

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。