甲氧基(甲基)乙炔 | 13169-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲氧基(甲基)乙炔
• 英文名称: 1-methoxypropyne
• 英文别名: 1-methoxy-1-propyne；1-methoxy-propyne；methyl-prop-1-ynyl ether；Methyl-prop-1-inyl-aether；1-Methoxy-propin；Prop-1-yne, 1-methoxy-；1-methoxyprop-1-yne
• CAS: 13169-01-2
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: QKBBSZTVZOCUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基(甲基)乙炔 在 三氯化磷 作用下， 以82%的产率得到dichloro-[(E)-1-chloro-1-methoxyprop-1-en-2-yl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  Kazankova; Luzikova, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 10, p. 1598 - 1610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-methoxy-propene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 甲氧基(甲基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Nooi; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 284,286, 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Rearrangement of α-Diazo Thiol Esters to Thio-Substituted Ketenes. Application in the Synthesis of Cyclobutanones, Cyclobutenones, and <i>β</i>-Lactams
  作者：Michael D. Lawlor、Thomas W. Lee、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo000227c

  日期：2000.7.1

  Exposure of alpha-diazo thiol esters (1) to the action of catalytic rhodium(II) acetate leads to a remarkably facile "thia-Wolff rearrangement", producing thio-substituted ketenes which combine with a variety of ketenophiles to provide access to alpha-thiocyclobutanones, cyclobutenones, and beta-lactams. Reductive desulfurization of these cycloadducts takes place under mild conditions and in excellent

  将α-重氮硫醇酯（1）暴露于乙酸乙酸铑（II）的作用会导致非常容易的“ thia-Wolff重排”，产生硫代取代的乙烯酮，与各种酮基亲和剂结合提供α-硫代环丁酮，环丁烯酮和β-内酰胺类。这些环加合物的还原脱硫反应在温和的条件下以极好的收率进行，因此，该序列代表了现有的基于二氯乙烯酮的方法合成四元碳环和杂环的有用新方法。
• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• An annulation method for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、Ronald G. Brisbois、James J. Kowalczyk、Raymond F. Miller

  DOI：10.1021/ja00164a033

  日期：1990.4

  A general strategy for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds has been developed. The new aromatic annulation is achieved simply by the irradiation of a dichloroethane solution of an acetylene derivative and a vinyl or aryl α-diazo ketone. Mechanistically, the reaction proceeds via the photochemical Wolff rearrangement of the diazo ketone to generate an

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类
• Formation of a PIII−C(sp2) bond by addition of diphenyl(trimethylsilyl)phosphine to activated acetylenes
  作者：A. N. Kochetkov、I. V. Efimova、I. G. Trostyanskaya、M. A. Kazankova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf02495698

  日期：1998.9

  Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine reacts with alkoxy(alkyl)acetylenes to give mixtures of addition products, (2-alkoxy-2-trimethylsilylalkenyl)diphenylphosphines and (2-alkoxyalkenyl)diphenylphosphines. The reaction is sensitive to the solvent; in MeCN, it gives only nonsilylated products. (1-Alkoxyethenyl)diphenylphosphines were obtained as the main products upon the reaction of Ph2PSiMe3 with terminal

  二苯基（三甲基甲硅烷基）膦与烷氧基（烷基）乙炔反应生成加成产物（2-烷氧基-2-三甲基甲硅烷基链烯基）二苯基膦和（2-烷氧基链烯基）二苯基膦的混合物。反应对溶剂敏感；在 MeCN 中，它仅提供非硅烷化产物。无论反应条件如何，Ph2PSiMe3 与末端烷氧基炔烃反应均得到（1-烷氧基乙烯基）二苯基膦作为主要产物。
• First total synthesis of antiostatin A1, a potent carbazole-based naturally occurring antioxidant
  作者：Carole Alayrac、Dieter Schollmeyer、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/b820291e

  日期：——

  The first total synthesis of the potent antioxidant antiostatin A1 is reported, where its key features rely on a chemo- and regioselective rhodium-catalysed crossed alkyne cyclotrimerisation reaction applying functionalised ynamides and a palladium-catalysed arylamidation reaction.

  报道了强抗氧化剂antiostatin A1的第一个全合成，其主要特征依赖于化学和区域选择性的铑催化的交叉炔烃环三聚反应，该反应应用了官能化的酰胺和钯催化的芳酰胺化反应。

表征谱图