N-(2-chloro-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl) benzamide | 201303-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl) benzamide
• 英文别名: N-(2-chloro-4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophen-5-yl)benzamide
• CAS: 201303-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: WAGBHUMTGVDBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl) benzamide 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-thieno[3',2':3,4]benzo[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis and Gastric (H+/K+)-ATPase-Inhibitory Activity of 2-Aryl-4,5-dihydro-1H-thieno(3,2-e)benzimidazoles.

  摘要：

  一系列2-芳基-4, 5-二氢-1H-噻烷[3, 2-e]苯并咪唑（1, 2）是通过在气相反应条件下将5-酰氨基-4, 5, 6, 7-四氢苯并[b]噻吩-4-酮（9, 10）与醋酸铵缩合制备的。此外，还制备了各种同类化合物，包括N-甲基和N-苯基类似物（3-5）、4, 5-二氢-1H-噻烷[2, 3-e]苯并咪唑（6）、4, 5-二氢-1H-噻烷[2, 3-g]苯并噁唑（7）和4, 5-二氢-1H-噻烷[2, 3-g]苯并噻唑（8）。在这一系列的化合物中，几种被证明是K+竞争抑制剂，能够抑制胃（H+/K+）-ATP酶，且在慢性胃瘘鼠中，经过十二指肠给药后，对五肽胃素刺激的酸分泌的抑制活性比SK&F-96067（3-丁酰基-8-甲氧基-4-(2-苯基氨基)喹啉）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1945
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-(methoxycarbonylamino)butanoic acid 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-chloro-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis and Gastric (H+/K+)-ATPase-Inhibitory Activity of 2-Aryl-4,5-dihydro-1H-thieno(3,2-e)benzimidazoles.

  摘要：

  一系列2-芳基-4, 5-二氢-1H-噻烷[3, 2-e]苯并咪唑（1, 2）是通过在气相反应条件下将5-酰氨基-4, 5, 6, 7-四氢苯并[b]噻吩-4-酮（9, 10）与醋酸铵缩合制备的。此外，还制备了各种同类化合物，包括N-甲基和N-苯基类似物（3-5）、4, 5-二氢-1H-噻烷[2, 3-e]苯并咪唑（6）、4, 5-二氢-1H-噻烷[2, 3-g]苯并噁唑（7）和4, 5-二氢-1H-噻烷[2, 3-g]苯并噻唑（8）。在这一系列的化合物中，几种被证明是K+竞争抑制剂，能够抑制胃（H+/K+）-ATP酶，且在慢性胃瘘鼠中，经过十二指肠给药后，对五肽胃素刺激的酸分泌的抑制活性比SK&F-96067（3-丁酰基-8-甲氧基-4-(2-苯基氨基)喹啉）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1945