(Triethylsilyloxy<2H>methyl)-4-<2H3>methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 235792-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (Triethylsilyloxy<2H>methyl)-4-<2H3>methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[Deuterio(triethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-4-(trideuteriomethoxy)pyran-2-one
• CAS: 235792-51-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 288.396
• InChiKey: NXPUCROBBBATKG-OLHOEEJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-<8,9-(2)H2>Deca-6,8-dienal 、 (Triethylsilyloxy<2H>methyl)-4-<2H3>methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(Triethylsilyloxy<2H>methyl)-6-<(7Z,9E)-2-hydroxy<9,10-2H2>undeca-7,9-dienyl>-4-<2H3>methoxy-2H-pyran-2-one 、 3-(Triethylsilyloxy<2H>methyl)-6-<(7E,9E)-2-hydroxy<9,10-2H2>undeca-7,9-dienyl>-4-<2H3>methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应参与次生天然产物的生物合成：植物毒素solanapyrones的生物合成后期

  摘要：

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/a807704e
• 作为产物：
  描述：

  3-Formyl-4-<2H3>methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Triethylsilyloxy<2H>methyl)-4-<2H3>methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应参与次生天然产物的生物合成：植物毒素solanapyrones的生物合成后期

  摘要：

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/a807704e