2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl chloride | 123254-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 123254-07-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 224.605
• InChiKey: RHZBRCQIKQUQHQ-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of δ-aminolevulinic acid (ALA) and its isotopomers

  摘要：

  A new and improved synthesis of C-13-4-, C-13-5- and N-15-delta-aminolevulinic acid (ALA), with 90% overall yield in 4 steps from labelled glycine, is described. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02419-7
• 作为产物：
  描述：

  2-phthalimido[2-13C]acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[4,5-13C2]- and 5-[1,5-13C2]aminolevulinic acid

  摘要：

  5-[4,5-13C2]-和5-[1,5-13C2]氨基乙酰丙酸（ALA）是通过邻苯二甲酰亚胺钾与溴[1,2-13C2]乙酸乙酯（衍生自[ 1,2-13C2]乙酸）或溴[2-13C]-乙酸乙酯（衍生自[2-13C]乙酸钠），然后转化为氯化物，与衍生自3-乙氧基乙基碘化锌的偶联反应碘丙酸或2-甲氧基[13C]羰基乙基碘化锌衍生自3-碘[1-13C]丙酸甲酯（由[13C]氰化钾生成），并水解。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.583

文献信息

• Synthesis of 5-[4,5-13C2]- and 5-[1,5-13C2]aminolevulinic acid
  作者：Katsumi Iida、Shinji Tokiwa、Toshihiro Ishii、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.583

  日期：2002.6

  5-[4,5-13C2]- and 5-[1,5-13C2]Aminolevulinic acid (ALA) have been synthesized by the Gabriel condensation of potassium phthalimide with ethyl bromo[1,2-13C2]acetate (derived from [1,2-13C2]acetic acid) or ethyl bromo[2-13C]-acetate (derived from sodium [2-13C]acetate), followed by conversion to the chloride, coupling reaction with 2-ethoxycarbonylethylzinc iodide derived from ethyl 3-iodopropionate or 2-methoxy[13C]carbonylethylzinc iodide derived from methyl 3-iodo[1-13C]propionate (generated from potassium [13C]cyanide), and hydrolysis. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  5-[4,5-13C2]-和5-[1,5-13C2]氨基乙酰丙酸（ALA）是通过邻苯二甲酰亚胺钾与溴[1,2-13C2]乙酸乙酯（衍生自[ 1,2-13C2]乙酸）或溴[2-13C]-乙酸乙酯（衍生自[2-13C]乙酸钠），然后转化为氯化物，与衍生自3-乙氧基乙基碘化锌的偶联反应碘丙酸或2-甲氧基[13C]羰基乙基碘化锌衍生自3-碘[1-13C]丙酸甲酯（由[13C]氰化钾生成），并水解。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司
• KURUMAYA, KATSUYUKI;OKAZAKI, TAKEO;SEIDO, NOBUO;AKASAKA, YUZURU;KAWAJIRI,+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 217-235
  作者：KURUMAYA, KATSUYUKI、OKAZAKI, TAKEO、SEIDO, NOBUO、AKASAKA, YUZURU、KAWAJIRI,+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of δ-aminolevulinic acid (ALA) and its isotopomers
  作者：Jianji Wang、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02419-7

  日期：1997.2

  A new and improved synthesis of C-13-4-, C-13-5- and N-15-delta-aminolevulinic acid (ALA), with 90% overall yield in 4 steps from labelled glycine, is described. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Solution phase refinement of active site structure using 2D NMR and judiciously 13C-labeled cytochrome P450
  作者：Remigio Usai、Daniel Kaluka、Sheng Cai、Daniel S. Sem、James R. Kincaid

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112126

  日期：2023.4

  prosthetic group labeled with 13C at the four methine carbons (Cm) and pyrrole Cα positions. The product was utilized as a proof of principle strategy for defining and refining solution phase active site structure in cytochrome P450cam, providing proton-to-proton distances from 13CmH to protons on bound substrate or nearby amino acid residues, using short mixing time 2D or 3D NOESY-HMQC methods. The

  六十多年来，细胞色素 P450 (CYP450) 超家族一直是深入研究的主题。此处，缺乏δ -氨基乙酰丙酸 ( δ -ALA) 合酶基因的大肠杆菌HU227 菌株与 [5- 13 C] δ -ALA 一起用于 P450cam 的异源表达，该 P450cam 带有标记为的假体基团13 C位于四个次甲基碳(C m )和吡咯C α位置。该产品被用作定义和细化细胞色素 P450cam 中溶液相活性位点结构的原理证明策略，提供13 C m的质子到质子距离 使用短混合时间 2D 或 3D NOESY-HMQC 方法，将 H 转化为结合底物或附近氨基酸残基上的质子。结果揭示了一个有趣的发现，即 2D 13 C 过滤的 NOESY-HMQC 可用于获得标记13 C 上的质子与活性位点附近质子位置之间的距离，证实了这种基于 NMR 的方法探测活性位点的实用性生理条件下的结构。这种经过13 C 血红素过滤的 NOE