methyl 5-phthalimido[1,5-13C2]levulinate | 480441-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-phthalimido[1,5-13C2]levulinate
• 英文别名: methyl 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxo(1,5-13C2)pentanoate
• CAS: 480441-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 277.239
• InChiKey: KFILPVALWMTVMP-GIRQKZMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phthalimido[1,5-13C2]levulinate 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 5-amino[1,5-13C2]levulinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[4,5-13C2]- and 5-[1,5-13C2]aminolevulinic acid

  摘要：

  5-[4,5-13C2]-和5-[1,5-13C2]氨基乙酰丙酸（ALA）是通过邻苯二甲酰亚胺钾与溴[1,2-13C2]乙酸乙酯（衍生自[ 1,2-13C2]乙酸）或溴[2-13C]-乙酸乙酯（衍生自[2-13C]乙酸钠），然后转化为氯化物，与衍生自3-乙氧基乙基碘化锌的偶联反应碘丙酸或2-甲氧基[13C]羰基乙基碘化锌衍生自3-碘[1-13C]丙酸甲酯（由[13C]氰化钾生成），并水解。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.583
• 作为产物：
  描述：

  2-phthalimido[2-13C]acetic acid 在 氯化亚砜 、 铜 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 methyl 5-phthalimido[1,5-13C2]levulinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[4,5-13C2]- and 5-[1,5-13C2]aminolevulinic acid

  摘要：

  5-[4,5-13C2]-和5-[1,5-13C2]氨基乙酰丙酸（ALA）是通过邻苯二甲酰亚胺钾与溴[1,2-13C2]乙酸乙酯（衍生自[ 1,2-13C2]乙酸）或溴[2-13C]-乙酸乙酯（衍生自[2-13C]乙酸钠），然后转化为氯化物，与衍生自3-乙氧基乙基碘化锌的偶联反应碘丙酸或2-甲氧基[13C]羰基乙基碘化锌衍生自3-碘[1-13C]丙酸甲酯（由[13C]氰化钾生成），并水解。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.583

文献信息

• Synthesis of 5-[4,5-13C2]- and 5-[1,5-13C2]aminolevulinic acid
  作者：Katsumi Iida、Shinji Tokiwa、Toshihiro Ishii、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.583

  日期：2002.6

  5-[4,5-13C2]- and 5-[1,5-13C2]Aminolevulinic acid (ALA) have been synthesized by the Gabriel condensation of potassium phthalimide with ethyl bromo[1,2-13C2]acetate (derived from [1,2-13C2]acetic acid) or ethyl bromo[2-13C]-acetate (derived from sodium [2-13C]acetate), followed by conversion to the chloride, coupling reaction with 2-ethoxycarbonylethylzinc iodide derived from ethyl 3-iodopropionate or 2-methoxy[13C]carbonylethylzinc iodide derived from methyl 3-iodo[1-13C]propionate (generated from potassium [13C]cyanide), and hydrolysis. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  5-[4,5-13C2]-和5-[1,5-13C2]氨基乙酰丙酸（ALA）是通过邻苯二甲酰亚胺钾与溴[1,2-13C2]乙酸乙酯（衍生自[ 1,2-13C2]乙酸）或溴[2-13C]-乙酸乙酯（衍生自[2-13C]乙酸钠），然后转化为氯化物，与衍生自3-乙氧基乙基碘化锌的偶联反应碘丙酸或2-甲氧基[13C]羰基乙基碘化锌衍生自3-碘[1-13C]丙酸甲酯（由[13C]氰化钾生成），并水解。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司