(-)-(2R,3R,6S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-2-hydroxymethyl-3-methylpiperidine | 229170-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,6S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-2-hydroxymethyl-3-methylpiperidine
• 英文别名: benzyl (2S,3R,6S)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-6-(furan-3-yl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 229170-64-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: ABYFNLCHHBEEHY-QMMLZNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,6S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-2-hydroxymethyl-3-methylpiperidine 在 钯 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (-)-nupharamine
  参考文献：
  名称：

  Nuphar生物碱的对映选择性合成的新方法：（-）-（5S，8R，9S）-5-（3-Furyl）-8-甲基八氢吲哚并咪唑的第一全合成和（-）-Nupharamine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823240
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (5S,8S,8aR)-5-furan-3-yl-8-methyl-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -65.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.5h， 生成 (-)-(2R,3R,6S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-2-hydroxymethyl-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Nuphar生物碱的对映选择性合成的新方法：（-）-（5S，8R，9S）-5-（3-Furyl）-8-甲基八氢吲哚并咪唑的第一全合成和（-）-Nupharamine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823240

文献信息

• A Novel Approach to the Enantioselective Synthesis of Nuphar Alkaloids:  First Total Synthesis of (−)-(5<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>)-5- (3-Furyl)-8-methyloctahydroindolizidine and Total Synthesis of (−)-Nupharamine
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Cristina Ribas、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo9823240

  日期：1999.5.1