4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-7-methyl-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene | 215232-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-7-methyl-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene
• CAS: 215232-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: VNKBCLSZHWYRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-7-methyl-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Oktxnbxbqcwtdv-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  使用十字交叉法合成（+/-）-去乙基核糖苷：八氢吲哚并[2,3-a]喹啉的环裂解，随后是八氢氮杂癸并[5,4-b]吲哚的串联环化。

  摘要：

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷（1）的总合成。三种不同的序列使用涉及十字交叉的通用策略提供了该五环生物碱。关键步骤包括（i）通过氯甲酸酯诱导的过程或季铵盐的形成，将C-D裂解2-甲酰基六氢吲哚并[2,3-a]喹啉用于获得八氢az庚因[5,4-b]吲哚。用锂处理，和（ii）串联过程，该过程由分子内Pictet-Spengler双环化反应组成，该过程在2,3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上生成ibophyllidine生物碱的五环骨架的四价螺中心。尝试将该程序扩展到构建（+/-）-ibophyllidine的五环框架会导致非常低的收率。

  DOI：

  10.1021/jo980909o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,12bS)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-5-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium; iodide 在 lithium 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-7-methyl-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene
  参考文献：
  名称：

  使用十字交叉法合成（+/-）-去乙基核糖苷：八氢吲哚并[2,3-a]喹啉的环裂解，随后是八氢氮杂癸并[5,4-b]吲哚的串联环化。

  摘要：

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷（1）的总合成。三种不同的序列使用涉及十字交叉的通用策略提供了该五环生物碱。关键步骤包括（i）通过氯甲酸酯诱导的过程或季铵盐的形成，将C-D裂解2-甲酰基六氢吲哚并[2,3-a]喹啉用于获得八氢az庚因[5,4-b]吲哚。用锂处理，和（ii）串联过程，该过程由分子内Pictet-Spengler双环化反应组成，该过程在2,3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上生成ibophyllidine生物碱的五环骨架的四价螺中心。尝试将该程序扩展到构建（+/-）-ibophyllidine的五环框架会导致非常低的收率。

  DOI：

  10.1021/jo980909o

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Deethylibophyllidine Using a Crisscross Annulation:  Ring Cleavage of Octahydroindolo[2,3-<i>a</i>]quinolizines Followed by Tandem Cyclizations of Octahydroazecino[5,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Josep Bonjoch、Joan-Carles Fernàndez、Nativitat Valls

  DOI：10.1021/jo980909o

  日期：1998.10.1

  The total synthesis of (+/-)-deethylibophyllidine (1) is described. Three different sequences provide this pentacyclic alkaloid using a common strategy involving a crisscross annulation. Key steps include (i) C/D ring cleavage of a 2-formyloctahydroindolo[2,3-a]quinolizine to obtain octahydroazecino[5,4-b]indoles, via either a chloroformate induced process or a quaternary ammonium salt formation followed

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷（1）的总合成。三种不同的序列使用涉及十字交叉的通用策略提供了该五环生物碱。关键步骤包括（i）通过氯甲酸酯诱导的过程或季铵盐的形成，将C-D裂解2-甲酰基六氢吲哚并[2,3-a]喹啉用于获得八氢az庚因[5,4-b]吲哚。用锂处理，和（ii）串联过程，该过程由分子内Pictet-Spengler双环化反应组成，该过程在2,3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上生成ibophyllidine生物碱的五环骨架的四价螺中心。尝试将该程序扩展到构建（+/-）-ibophyllidine的五环框架会导致非常低的收率。