5-methyl-2-(p-nitrophenyl)oxazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate | 201735-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(p-nitrophenyl)oxazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate
• 英文别名: Oxazolo[3,2-a]pyridinium, 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-, perchlorate；5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium;perchlorate
• CAS: 201735-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₂O₃*ClO₄
• 分子量: 354.704
• InChiKey: ZDOXWCXOZJFOQV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(p-nitrophenyl)oxazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of oxazolo[3,2-a]pyridines as an approach of synthesizing aza[3.3.2]cyclazines

  摘要：

  [GRAPHICS]5-Methyloxazolo[3,2-a]pyridinium salts were shown to react with (methylamino)acetaldehyde dimethyl acetal leading to the formation of functionalized 5-aminoindolizines, which in turn are capable of closing the pyrimidine ring in acidic media forming aza[3.3.2] cyclazines.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1685-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基吡啶 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-2-(p-nitrophenyl)oxazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  由恶唑并[3,2- a ]吡啶鎓盐合成5-氨基吲哚嗪的优化，范围和局限性

  摘要：

  在这封信中，我们报告了我们为优化反应条件而进行的努力，并探讨了从恶唑并[3,2- a ]吡啶鎓盐和不同的胺类化合物制备5-氨基吲哚嗪的范围和局限性，以评估其用于组合文库的效用建造。因此，通过施加微波加热，乙腈作为溶剂和DMAP作为附加碱，我们能够将胺的量减少到1.1当​​量。此外，我们观察到只有空间需求有限的脂族仲胺才能提供所需的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.033

文献信息

• Unusual Ambident Behavior and Novel Ring Transformation of Oxazolo[3,2-a]pyridinium Salts
  作者：Eugene V. Babaev、Andrey V. Efimov、Dmitriy A. Maiboroda、Karl Jug

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-6

  日期：1998.1

  2-Aryloxazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate, 1a, and its 5-methyl homologue, 1b, undergo quite different ring transformations when reacting with piperidine. For 1a the opening of the pyridine fragment occurs with formation of the isomeric aminobutadienes 2 [with (1E,3E)-configuration] or 3 [(1E,3Z)-isomer], depending on the temperature, whereas 1b undergoes an unexpected recyclization of the oxazolium

  当与哌啶反应时，2-Aryloxazolo [3,2- a ]高氯酸吡啶鎓1a和它的5-甲基同系物1b经历完全不同的环转化。对于1a，根据温度的不同，吡啶片段的打开会随着异构体氨基丁二烯2 [具有（1 E，3 E）-构型]或3 [（1 E，3 Z）-异构体]的形成而发生，而1b经历恶唑环意外的涉及甲基的环化反应，形成5-氨基吲哚嗪4。1a和1b与碱反应时会经历5元环的开环。这些结果通过量子化学SINDO1计算得到解释，该计算给出了具有NMe 2和HO基团的异构体C5-和C8a加合物的能量。
• Synthesis of 5-alkoxyindolizines from oxazolo[3,2-a]pyridinium salts
  作者：Eugene V. Babaev、Andrey V. Efimov、Alexander A. Tsisevich、Aleksandra A. Nevskaya、Victor B. Rybakov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.027

  日期：2007.3

  The indolizine ring is isomeric and isostructural to indole, and substituted indolizines are frequently prepared as bioisosters of biologically active indole derivatives. A well-known class of psychotropic indole compounds (e.g., psillocine, psylocibine and pindolole) belongs to the family of 5-hydroxy(alkoxy)indoles. An isostructural class of indolizines bearing 5-OR group (A in Scheme 1) may serve

  吲哚嗪环是吲哚的异构体和同构结构，经常将取代的吲哚嗪制备为具有生物活性的吲哚衍生物的生物等排体。精神病性吲哚化合物的一类众所周知的种类（例如，psillocine，psylocibine和pindolole）属于5-羟基（烷氧基）吲哚类。带有5-OR基团的吲哚嗪的同种结构类（方案1中的A）可以用作此类吲哚的仿生物。该类可以通过将吲哚环氮重新排列到桥头位置来设计。
• Heterocycles containing a bridge nitrogen atom. 11. Recyclization of 5-methyloxazolo[3,2-apyridinium cation under the action of nucleophiles containing NH2 group. Crystal structure of 3-(p-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrido-[2,1-c]-as-triazinium perchlorate
  作者：E. V. Babaev、A. V. Efimov、V. B. Rybakov、S. G. Zhukov

  DOI：10.1007/bf02319339

  日期：1999.4
• Heterocycles with a bridged nitrogen atom. 12. Recyclization of 5-methyloxazolo[3,2-a]pyridinium cation in the presence of acetylacetone. Crystal structure of 1-acetyl-2,5-dimethylindolizine
  作者：E. V. Babaev、A. V. Efimov、B. V. Rybakov、S. G. Zhukov

  DOI：10.1007/bf02256873

  日期：2000.3
• Heterocycles with a bridging nitrogen atom. 9. Recyclization of an oxazole fragment to a pyrrole fragment. Synthesis and crystal structure of 5-hexamethylenimino-2-p-nitrophenylindolyzine
  作者：E. V. Babaev、A. V. Efimov、S. G. Zhukov、V. B. Rybakov

  DOI：10.1007/bf02251696

  日期：1998.7