(R)-1-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethanol | 183661-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
• CAS: 183661-39-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: IPNYCDDNDAVEQN-UPZYVNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethanol 在 phosphate buffer 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 {2-[(2R,3S,5S)-5-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol 在 咪唑 、 甲醇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-1-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819