ethyl (1S,4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate | 189823-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 189823-64-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: SFMXSIMIRMKZRZ-SKWRMQMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 溴 、 sodium 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver(l) oxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Nucleoside Analogs. 1. Concise Enantioselective Synthesis of Functionalized Cyclopentanes and Formal Total Synthesis of Aristeromycin

  摘要：

  An enantioselective synthesis of functionalized cyclopentanes has been used to access carbocyclic nucleoside analogs. This pathway allows access to carbocyclic C- or carbocyclic N-nucleosides from a common intermediate, ester 16. Additionally, (1R,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxy-1-cyclopentanemethanol (18), an intermediate in the total synthesis of aristeromycin, has been prepared as a single enantiomer in eight isolated steps from cyclopentadiene. Progress toward the synthesis of novel carbocyclic C-nucleosides is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo970153d
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-溴丙烯酸乙酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Hawkin's catalyst 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 ethyl (1S,4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Nucleoside Analogs. 1. Concise Enantioselective Synthesis of Functionalized Cyclopentanes and Formal Total Synthesis of Aristeromycin

  摘要：

  An enantioselective synthesis of functionalized cyclopentanes has been used to access carbocyclic nucleoside analogs. This pathway allows access to carbocyclic C- or carbocyclic N-nucleosides from a common intermediate, ester 16. Additionally, (1R,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxy-1-cyclopentanemethanol (18), an intermediate in the total synthesis of aristeromycin, has been prepared as a single enantiomer in eight isolated steps from cyclopentadiene. Progress toward the synthesis of novel carbocyclic C-nucleosides is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo970153d