6-Methyl-1-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1H-pyridin-2-one | 202326-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-1-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-2-one
• CAS: 202326-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: GFUPAUXQGZGMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-1-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1H-pyridin-2-one 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 反应 12.25h， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-5-piperidin-1-yl-indolizine
  参考文献：
  名称：

  恶唑[3,2- a ]吡啶鎓盐的异常环抱行为和新型环转化

  摘要：

  当与哌啶反应时，2-Aryloxazolo [3,2- a ]高氯酸吡啶鎓1a和它的5-甲基同系物1b经历完全不同的环转化。对于1a，根据温度的不同，吡啶片段的打开会随着异构体氨基丁二烯2 [具有（1 E，3 E）-构型]或3 [（1 E，3 Z）-异构体]的形成而发生，而1b经历恶唑环意外的涉及甲基的环化反应，形成5-氨基吲哚嗪4。1a和1b与碱反应时会经历5元环的开环。这些结果通过量子化学SINDO1计算得到解释，该计算给出了具有NMe 2和HO基团的异构体C5-和C8a加合物的能量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基吡啶 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以39%的产率得到6-Methyl-1-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑[3,2- a ]吡啶鎓盐的异常环抱行为和新型环转化

  摘要：

  当与哌啶反应时，2-Aryloxazolo [3,2- a ]高氯酸吡啶鎓1a和它的5-甲基同系物1b经历完全不同的环转化。对于1a，根据温度的不同，吡啶片段的打开会随着异构体氨基丁二烯2 [具有（1 E，3 E）-构型]或3 [（1 E，3 Z）-异构体]的形成而发生，而1b经历恶唑环意外的涉及甲基的环化反应，形成5-氨基吲哚嗪4。1a和1b与碱反应时会经历5元环的开环。这些结果通过量子化学SINDO1计算得到解释，该计算给出了具有NMe 2和HO基团的异构体C5-和C8a加合物的能量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-6

文献信息

• Optimisation, scope and limitations of the synthesis of 5-aminoindolizines from oxazolo[3,2-a]pyridinium salts
  作者：P. Tielmann、C. Hoenke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.033

  日期：2006.1

  In this letter, we report on our efforts to optimise the reaction conditions and to explore the scope and limitations of the preparation of 5-aminoindolizines starting from oxazolo[3,2-a]pyridinium salts and different amines to evaluate the utility for combinatorial library construction. Thus, we were able to reduce the amount of amine to 1.1 equiv by applying microwave heating, acetonitrile as solvent

  在这封信中，我们报告了我们为优化反应条件而进行的努力，并探讨了从恶唑并[3,2- a ]吡啶鎓盐和不同的胺类化合物制备5-氨基吲哚嗪的范围和局限性，以评估其用于组合文库的效用建造。因此，通过施加微波加热，乙腈作为溶剂和DMAP作为附加碱，我们能够将胺的量减少到1.1当​​量。此外，我们观察到只有空间需求有限的脂族仲胺才能提供所需的化合物。