tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)-2-oxazolin-2-yl)ethylcarbamate | 937172-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)-2-oxazolin-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 937172-03-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LXBRHNNGXZRARL-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)-2-oxazolin-2-yl)ethylcarbamate 在 copper diacetate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以51%的产率得到tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)oxazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉和噻唑啉氧化成恶唑和噻唑。Kharasch-Sosnovsky反应的应用。

  摘要：

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo9613491
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Ser-OMe 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (S)-1-(4-(methoxycarbonyl)-2-oxazolin-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer mechanistic studies of linked azoles

  摘要：

  在此，我们报告了2,4-偶联咪唑含有分子的合成和生物活性评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00387j

文献信息

• Oxidation of Oxazolines and Thiazolines to Oxazoles and Thiazoles. Application of the Kharasch−Sosnovsky Reaction
  作者：A. I. Meyers、Francis X. Tavares

  DOI：10.1021/jo9613491

  日期：1996.11.15

  Kharasch-Sosnovsky reaction, the oxidation of oxazolines and thiazolines bearing a variety of 2-alkyl substituents (chiral and achiral) were smoothly oxidized to their corresponding oxazoles and thiazoles, respectively. The key feature involved in the successful implementation of this important oxidation was the use of a mixture of Cu(I) and Cu(II) salts to enhance the oxidation of the intermediate captodative

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。
• Structure–activity based study of the Smac-binding pocket within the BIR3 domain of XIAP
  作者：Aislyn D. Wist、Lichuan Gu、Stefan J. Riedl、Yigong Shi、George L. McLendon

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.010

  日期：2007.4

  A small series of peptide mimics was designed and synthesized to contain a heterocyclic ring in place of the potentially labile N-terminal peptide bond of the tetrapeptide containing the Smac-XIAP-binding motif. Two Smac mimics were shown to bind to the BIR3 domain of XIAP with moderate affinity and one displayed increased activity in cells relative to the Smac peptides. The structures of BIR3-XIAP in complex with a Smac peptide and a peptide mimic were solved and analyzed to elucidate the structure-activity relationship surrounding the Smac-binding domain within BIR3-XIAP. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and anticancer mechanistic studies of linked azoles
  作者：Md. Amirul Islam、Yuqi Zhang、Yao Wang、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1039/c4md00387j

  日期：——

  Herein we report the synthesis and biological activity evaluation of 2,4 linked azole-containing molecules.

  在此，我们报告了2,4-偶联咪唑含有分子的合成和生物活性评估。