(E)-2-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-en-1-ol | 235786-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-1-ol
• CAS: 235786-44-4
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 281.265
• InChiKey: UXOZWRDMABJXDS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-en-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-allyl-2-[2-bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-Bromo-1,6-二烯和-1,6-烯炔双环化成 5-元环-退火乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  钯催化的 2-溴-1,6-二烯 6 与溴烯基部分上的乙酰氧基甲基取代基的环化不仅产生预期的 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 40，而且产生双环乙烯基环丙烷 35， 1,3-二烯 36 和三烯 37（树枝状烯）。所有这些化合物均由 2-溴-1,6-二烯的初始 5-exo-trig 环化产生。By proper choice of the reaction conditions (ligand, base, allylic leaving group) each of these compounds could be formed selectively. 少量 (3–5%) 的异构化 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 38 和 6-内产物 39 也被分离出来。由于烯基部分（化合物27）上的乙酰氧基甲基取代基，仅形成1,4-二烯44。在三键上具有甲氧基羰基氧基亚甲基取代基的相关 1,6-烯炔 57

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1333::aid-ejoc1333>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(tributylstannyl)but-2-en-1-ol 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-Bromo-1,6-二烯和-1,6-烯炔双环化成 5-元环-退火乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  钯催化的 2-溴-1,6-二烯 6 与溴烯基部分上的乙酰氧基甲基取代基的环化不仅产生预期的 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 40，而且产生双环乙烯基环丙烷 35， 1,3-二烯 36 和三烯 37（树枝状烯）。所有这些化合物均由 2-溴-1,6-二烯的初始 5-exo-trig 环化产生。By proper choice of the reaction conditions (ligand, base, allylic leaving group) each of these compounds could be formed selectively. 少量 (3–5%) 的异构化 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 38 和 6-内产物 39 也被分离出来。由于烯基部分（化合物27）上的乙酰氧基甲基取代基，仅形成1,4-二烯44。在三键上具有甲氧基羰基氧基亚甲基取代基的相关 1,6-烯炔 57

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1333::aid-ejoc1333>3.0.co;2-g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Bicyclization of 2-Bromo-1,6-dienes and -1,6-enynes to 5-Membered-Ring-Annelated Vinylcyclopropane Derivatives
  作者：Arno G. Steinig、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1333::aid-ejoc1333>3.0.co;2-g

  日期：1999.6

  can be regarded as a dehydrodimer of the vinylcyclopropane 35. The presumption that the formation of 63 involves the alkenylpalladium species 65 was supported by its successful inter- as well as intramolecular trapping with formate as a hydride source to yield the vinylcyclopropane 35. The reaction pathways leading to the vinylcyclopropane derivatives 35 and 63 have in common that an alkylpalladium species

  钯催化的 2-溴-1,6-二烯 6 与溴烯基部分上的乙酰氧基甲基取代基的环化不仅产生预期的 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 40，而且产生双环乙烯基环丙烷 35， 1,3-二烯 36 和三烯 37（树枝状烯）。所有这些化合物均由 2-溴-1,6-二烯的初始 5-exo-trig 环化产生。By proper choice of the reaction conditions (ligand, base, allylic leaving group) each of these compounds could be formed selectively. 少量 (3–5%) 的异构化 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 38 和 6-内产物 39 也被分离出来。由于烯基部分（化合物27）上的乙酰氧基甲基取代基，仅形成1,4-二烯44。在三键上具有甲氧基羰基氧基亚甲基取代基的相关 1,6-烯炔 57