(4S)-1,6-anhydro-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-threo-hexopyranose | 151982-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1,6-anhydro-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-threo-hexopyranose
• 英文别名: 2-[(1S,2S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 151982-19-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆SSi
• 分子量: 456.676
• InChiKey: UBBWVLDPMCOWGD-HIUFNZKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,6-anhydro-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-threo-hexopyranose 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-phenylthio-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (4S)-1,6-anhydro-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.
  作者：Koji OKANO、Takashi EBATA、Koshi KOSEKI、Hiroshi KAWAKAMI、Katsuya MATSUMOTO、Hajime MATSUSHITA

  DOI：10.1248/cpb.41.861

  日期：——

  (+)-Grandisol, which is a component of the male-produced pheromone of the boll weevil, Anthonomus grandis, was synthesized from levoglucosenone. The key steps in the synthesis are the intramolecular diatereoselective four-membered ring construction and the Baeyer-Villiger oxidation. The 17-step procedure led to a known synthetic intermediate of (+)-grandisol.

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。