3,9-Diacetoxy-6-butyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde | 143398-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,9-Diacetoxy-6-butyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde
• 英文别名: (9-acetyloxy-6-butyl-12-formyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl) acetate
• CAS: 143398-95-2；143398-96-3；143398-97-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: UBWKLTUKVHEUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-Diacetoxy-6-butyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde 生成 Acetic acid 3-acetoxy-6-butyl-12-formyl-5,6-dihydro-indolo[2,1-a]isoquinolin-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-12-甲酰基吲哚并[2,1-a]异喹啉。合成，雌激素受体结合亲和力和立体定向细胞抑制活性。

  摘要：

  通过Bischler-Napieralski反应，分别从各自的1-烷基-2-（3-甲氧基苯基）乙胺和溴代苯胺合成了许多6-烷基-12-甲酰基-5,6-二氢吲哚[2,1-a]异喹啉。取代的（甲氧基苯基）乙酸氯，然后进行第二次闭环反应，该反应涉及碱生成的苯炔中间体。3和9或10位的甲氧基官能团被BBr3裂解，游离羟基转化为乙酸酯。通过在三乙酰纤维素上的液相色谱分离最有效的衍生物的对映异构体。所有测试的化合物均与小牛子宫雌激素受体结合。相对结合亲和力（RBA）为0.5至3.9（17β-雌二醇：RBA ＝ 100），并取决于吲哚部分中氧官能团的位置。3 10-二乙酰氧基衍生物显示出比相应的3,9-取代的四环更高的RBA值。（+）-和（-）-对映体之间的结合亲和力没有重大差异。计算机辅助分子建模研究表明，吲哚异喹啉的手性碳原子6可能模仿雌二醇的C-11原子。在小鼠子宫重量测试中，只有3,10-二乙酰

  DOI：

  10.1021/jm00097a011
• 作为产物：
  描述：

  6-Butyl-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,9-Diacetoxy-6-butyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-12-甲酰基吲哚并[2,1-a]异喹啉。合成，雌激素受体结合亲和力和立体定向细胞抑制活性。

  摘要：

  通过Bischler-Napieralski反应，分别从各自的1-烷基-2-（3-甲氧基苯基）乙胺和溴代苯胺合成了许多6-烷基-12-甲酰基-5,6-二氢吲哚[2,1-a]异喹啉。取代的（甲氧基苯基）乙酸氯，然后进行第二次闭环反应，该反应涉及碱生成的苯炔中间体。3和9或10位的甲氧基官能团被BBr3裂解，游离羟基转化为乙酸酯。通过在三乙酰纤维素上的液相色谱分离最有效的衍生物的对映异构体。所有测试的化合物均与小牛子宫雌激素受体结合。相对结合亲和力（RBA）为0.5至3.9（17β-雌二醇：RBA ＝ 100），并取决于吲哚部分中氧官能团的位置。3 10-二乙酰氧基衍生物显示出比相应的3,9-取代的四环更高的RBA值。（+）-和（-）-对映体之间的结合亲和力没有重大差异。计算机辅助分子建模研究表明，吲哚异喹啉的手性碳原子6可能模仿雌二醇的C-11原子。在小鼠子宫重量测试中，只有3,10-二乙酰

  DOI：

  10.1021/jm00097a011