1-[(4R)-3-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]-4-ethyl-4H-pyridin-1-yl]ethanone | 133621-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(4R)-3-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]-4-ethyl-4H-pyridin-1-yl]ethanone
• CAS: 133621-65-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O
• 分子量: 401.552
• InChiKey: ZDHZCBMMSGSYCQ-YNJKOYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-3-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]-4-ethyl-4H-pyridin-1-yl]ethanone 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修订的1-（2-碘苯甲酰基）-4-取代的-1.4-二氢吡啶-3-甲醛缩醛的还原性Heck环化的立体化学

  摘要：

  重新检查4-取代-1.4-二氢吡啶的还原性和非还原性Heck环化的立体化学。的两个反应主要发生经由一个抗（来自C 4取代基）-5-外切过程不使用C的任何差向异构化4 -H。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01384-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-二甲基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-[(4R)-3-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]-4-ethyl-4H-pyridin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.

  DOI：

  10.1021/jo00086a045

文献信息

• Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines
  作者：Pierre Mangeney、Romain Gosmini、Sabine Raussou、Monique Commercon、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/jo00086a045

  日期：1994.4

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.
• Revision of the stereochemistry of the reductive Heck cyclisation of 1-(2-iodobenzoyl)-4-substituted-1.4-dihydro-pyridine-3-carbaldehyde aminals
  作者：Pierre Mangeney、Christophe Pays

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01384-4

  日期：2003.7

  The stereochemistry of reductive and non reductive Heck cyclisations of 4-substituted-1.4-dihydropyridines is reexamined. The both reactions occur mainly via an anti (from the C4 substituent) 5-exo process without any epimerisation of the C4-H.

  重新检查4-取代-1.4-二氢吡啶的还原性和非还原性Heck环化的立体化学。的两个反应主要发生经由一个抗（来自C 4取代基）-5-外切过程不使用C的任何差向异构化4 -H。