moenomycin A₁₂ | 162895-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: moenomycin A₁₂
• 英文别名: Moenomycin A12；(2R)-3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)carbamoyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-6-carbamoyl-4-carbamoyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraenoxy]propanoic acid
• CAS: 162895-32-1
• 化学式: C₆₈H₁₀₆N₅O₃₄P
• 分子量: 1568.58
• InChiKey: SHSXEDBTKZLLOJ-SXBRZONMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  608
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  moenomycin A₁₂ 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到2-O-<2-acetamido-4-O-<2-acetamido-4-O-((5S)-5-carbamoyl-β-L-arabinopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl>-3-O-carbamoyl-1-O-<<(R)-2-carboxy-2-((2Z, 6E, 13E)-3,8,8,14,18-...)>>
  参考文献：
  名称：

  A structurally and biogenetically interesting moenomycin antibiotic

  摘要：

  Isolation and structure elucidation of a new moenomycin antibiotic (A(12), 1a) is reported that differs from moenomycin A by lack of the branching methyl group and by the configuration at C-4 of unit F. The smallest antibiotically active degradation product of 1a is the trisaccharide derivative 3a. This observation is in contrast to structure activity relations in the moenomycin A series where it was found that disaccharide 4b is fully active. An explanation is offered for this difference.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01074-a

文献信息

• [EN] ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANIONIQUES D'UN MÉTABOLITE BACTÉRIEN GLYCOSYLÉ
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES PTY LTD

  公开号：WO2010037179A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolites that may be used to mimic the structure and/or activity of the anionic bioactive molecules known as glycosaminoglycans (GAGs). The invention also relates to processes for the preparation of the conjugates. Such conjugates are useful in the prophylaxis and/or treatment of disease conditions and in particular chronic disease conditions such as inflammatory (including allergic) diseases, metastatic cancers and infection by pathogenic agents including bacteria, viruses or parasites.

  该发明涉及与糖基化细菌代谢产物的阴离子结合物，可用于模拟被称为糖胺聚糖（GAGs）的阴离子生物活性分子的结构和/或活性。该发明还涉及制备这些结合物的过程。这些结合物在预防和/或治疗疾病条件方面具有用处，特别是慢性疾病条件，如炎症（包括过敏）疾病、转移性癌症和感染病原体（包括细菌、病毒或寄生虫）的情况。
• Verfahren zur Herstellung von Moenomycin A
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0872556A2

  公开（公告）日：1998-10-21

  Moenomycin A läßt sich herstelle durch Fermentation eines Moenomycin produzierenden Mikroorganismus und nachfolgende Abtrennung des Moenomycin A von den übrigen Komponenten des Kulturfiltrats durch Chromatographie, wobei als Chromatographiematerial ein Anionenaustauscher benutzt wird.

  生产莫诺霉素 A 的方法可以是发酵产生莫诺霉素的微生物，然后使用阴离子交换剂作为层析材料，通过层析将莫诺霉素 A 从培养滤液的其他成分中分离出来。
• [EN] A COMBINATORIAL LIBRARY OF MOENOMYCIN ANALOGS AND METHODS OF PRODUCING SAME<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE COMBINAISONS D'ANALOGUES DE MOENOMYCINE ET PROCEDES DE PRODUCTION DE CES ANALOGUES
  申请人：INCARA PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：WO1999026956A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) A combinatorial chemical library of compounds structurally related to the moenomycin class of antibiotics has formula (I) wherein D is a donor mono- or disaccharide, A is an acceptor monosaccharide, and P-R is a lipophosphoglycerate mimetic group. Members of the library have a glycosidic linkage between the anomeric carbon of D and the C2 carbon of A, and the D-A moiety is in turn covalently linked through the anomeric carbon of A to the P-R group. Members of the library exhibit their greatest structural diversity in terms of substitutions occurring at the C3 position of the A residue, substitutions at the C2 position of the D residue, and different P-R groups used in assembling the compounds. Members of the library are preferably synthesized by solid phase techniques involving stepwise coupling of the respective units to a support, functionalizing the A and/or D saccharides either before or after immobilizing them on the support, and cleaving the assembled compounds from the support. Preferred functionalities attached to the sugar residues are amides, carbamates, ureas, sulfonamides, substituted amines, esters, carbonates, and sulfates. Exemplary P-R groups are derivatives of homoserine, glyceric acid, salicylates and mandelic acid. Members of the library can be screened for anti-microbial activity by contacting them with a culture of microbes and monitoring the growth rate of the microbes.(FR) L'invention concerne une bibliothèque chimique de combinaisons de composés apparentés par leur structure à la classe moénomycine des antibiotiques. Cette bibliothèque présente la formule (I), où D est un mono- ou disaccharide donneur, A est un monosaccharide accepteur, et P-R est un groupe mimétique de lipophosphoglycérate. Les éléments de la bibliothèque présentent une liaison glycosidique entre le carbone anomère de D et le carbone C2 de A, et la fraction D-A est à son tour liée par covalence par le carbone anomère de A au groupe P-R. Les éléments de la bibliothèque présentent leur plus grande diversité structurelle en termes de substitution au niveau de la position C3 du résidu A, des substitutions au niveau de la position C2 du résidu D, et différents groupes P-R utilisés pour assembler les composés. Les éléments de la bibliothèque sont, de préférence, synthétisés par des techniques en phase solide consistant à coupler, par étape, des unités correspondantes à un support, à fonctionnaliser des saccharides A et/ou D avant ou après les avoir immobilisés sur le support, et à scinder les composés assemblés du support. Les fonctionnalités préférées fixées aux résidus de sucre sont des amides, des carbamates, des urées, des sulfonamides, des amines substituées, des esters, des carbonates et des sulfates. Des groupes P-R donnés à titre d'exemple sont dérivés de l'homosérine, de l'acide glycérique, des salicylates et de l'acide mandélique. Les éléments de la bibliothèque peuvent être analysés afin de détecter l'activité anti-microbienne en les plaçant au contact d'une culture de microbes et en contrôlant le taux de croissance des microbes.

  该组合化学库包含结构上与莫烯霉素类抗生素相关的化合物，其通式为(I)，其中D是供体单或双糖，A是受体单糖，P-R是一个脂基磷酰甘油酸模拟基团。这些化合物在A残基的C3位上的取代、D残基的C2位上的取代以及用于组装化合物的不同P-R基团上表现出最大的结构多样性。该化学库优选通过固相技术合成，涉及逐步将相应的单元连接到支持物上，在固定于支持物之前或之后对A和/或D糖进行功能化，并从支持物上裂解组装的化合物。糖残基上的优选官能团包括酰胺、 carbamates（ Carbamate）、尿素、磺酰胺、取代胺、酯、碳酸盐和硫酸盐。示例性的P-R基团包括homoserine、glyceric acid、salicylates和mandelic acid等衍生物。该化学库可通过将其与微生物培养物接触，并监测微生物的生长速率来筛选其抗菌活性。
• A COMBINATORIAL LIBRARY OF MOENOMYCIN ANALOGS AND METHODS OF PRODUCING SAME
  申请人：Incara Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP1047703A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE
  申请人：Glycan Biosciences Pty Ltd

  公开号：EP2421877A1

  公开（公告）日：2012-02-29