anicequol | 440368-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: anicequol
• 英文别名: [(3S,5S,7R,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3,7,11-trihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 440368-05-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: LWMKDRSIMLTGDK-TZEVRYHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 anicequol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以3.2 mg的产率得到anicequol 3,7-bis-p-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Anicequol，一种新的抑制剂，用于不依赖锚定的来自青霉青霉Dierckx TP-F0213的肿瘤细胞生长。

  摘要：

  从真菌菌株的培养液中分离了一种新型的肿瘤细胞锚定非依赖性生长抑制剂。根据分类学研究，生产菌株TP-F0213被鉴定为aurantiogriseum Dierckx。通过溶剂萃取，HP-20和硅胶色谱法及重结晶获得名为苯异丙酚的化合物。通过NMR分析说明该平面结构为16-乙酰氧基-3,7,11-三羟基麦角二十二烯-en-6-one。通过3，7-双-对-溴苯甲酰基衍生物的X射线分析确定绝对构型。苯异丙酚的碳骨架具有与麦角甾烷相同的绝对构型，且取代基的构型为3beta，5alpha，7beta，11beta，16beta和24S。Anicequol抑制人结肠癌DLD-1细胞非贴壁生长，IC50为1。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.371
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,5S,7aS,7bS,8S,9aS,12aS,12bS,12cR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-eth-(Z)-ylidene-2,2,7a,9a-tetramethyl-8-triethylsilanyloxy-hexadecahydro-1,3-dioxa-dicyclopenta[a,l]phenanthrene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-乙二硫醇 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 anicequol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Novel Steroid with Neurotrophic Activity:  NGA0187

  摘要：

  A full account of the total synthesis of neurotrophic compound NGA0187 is provided. A key feature of the synthesis involved the direct selective oxidation of 6 alpha,7 beta-diol to install the unusual 6,7-ketol moiety and stereoselective conjugate addition of vinyl cuprate to enone. A preliminary evaluation of its ability to stimulate the neurite outgrowth was also evaluated with PC12 cell.

  DOI：

  10.1021/jo051556d

文献信息

• The Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Novel Steroid with Neurotrophic Activity:  NGA0187
  作者：Zihao Hua、David A. Carcache、Yuan Tian、Yue-Ming Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo051556d

  日期：2005.11.1

  A full account of the total synthesis of neurotrophic compound NGA0187 is provided. A key feature of the synthesis involved the direct selective oxidation of 6 alpha,7 beta-diol to install the unusual 6,7-ketol moiety and stereoselective conjugate addition of vinyl cuprate to enone. A preliminary evaluation of its ability to stimulate the neurite outgrowth was also evaluated with PC12 cell.
• Anicequol, a Novel Inhibitor for Anchorage-independent Growth of Tumor Cells from Penicillium aurantiogriseum Dierckx TP-F0213.
  作者：YASUHIRO IGARASHI、AKIRA SEKINE、HIDESUKE FUKAZAWA、YOSHIMASA UEHARA、KENTARO YAMAGUCHI、YASUYUKI ENDO、TORU OKUDA、TAMOTSU FURUMAI、TOSHIKAZU OKI

  DOI：10.7164/antibiotics.55.371

  日期：——

  A novel inhibitor for anchorage-independent growth of tumor cells was isolated from the culture broth of a fungal strain. The producing strain TP-F0213 was identified as Penicillium aurantiogriseum Dierckx based on the taxonomic study. The compound designated anicequol was obtained by solvent extraction, HP-20 and silica gel chromatographies and recrystallization. The planar structure was elucidated

  从真菌菌株的培养液中分离了一种新型的肿瘤细胞锚定非依赖性生长抑制剂。根据分类学研究，生产菌株TP-F0213被鉴定为aurantiogriseum Dierckx。通过溶剂萃取，HP-20和硅胶色谱法及重结晶获得名为苯异丙酚的化合物。通过NMR分析说明该平面结构为16-乙酰氧基-3,7,11-三羟基麦角二十二烯-en-6-one。通过3，7-双-对-溴苯甲酰基衍生物的X射线分析确定绝对构型。苯异丙酚的碳骨架具有与麦角甾烷相同的绝对构型，且取代基的构型为3beta，5alpha，7beta，11beta，16beta和24S。Anicequol抑制人结肠癌DLD-1细胞非贴壁生长，IC50为1。