<(1H-indol-2-yl)-m-tolylmethyl>amine | 160140-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <(1H-indol-2-yl)-m-tolylmethyl>amine
• 英文别名: 1H-indol-2-yl-(3-methylphenyl)methanamine
• CAS: 160140-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: XYPBFVMAEVVTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1H-indol-2-yl)-m-tolylmethyl>amine 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid ((1H-indol-2-yl)(3-methylphenyl)methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的新型C末端抑制剂的基于晶体结构的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于X射线晶体结构的设计，合成，计算评估和新型HIV蛋白酶抑制剂的活性。通过将已知羟基乙烯抑制剂的C端Val-Val-OCH3的取代基建模到已报道的与MVT-101结合的HIV蛋白酶晶体结构的活性位点中，来设计初始铅化合物2和3。发现铅化合物2是适度的抑制剂，Ki ＝1.67μM。解决了与HIV蛋白酶复合的化合物2的X射线晶体结构，并将其用于后续设计。发现前导化合物3是更有效的抑制剂，Ki = 0.2 microM，并且其与HIV蛋白酶复合的结构也被解析并用于后续设计。吲哚3的C-末端和N-末端的修饰均导致Ki ＝ 30nM的化合物。以HIV蛋白酶为起点的化合物2和3的晶体结构，将热力学循环扰动分子动力学方法应用于一组选定的化合物，以便在一系列密切相关的化合物中测试此类计算的准确性。

  DOI：

  10.1021/jm00041a005
• 作为产物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)-m-tolylmethanone oxime 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到<(1H-indol-2-yl)-m-tolylmethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的新型C末端抑制剂的基于晶体结构的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于X射线晶体结构的设计，合成，计算评估和新型HIV蛋白酶抑制剂的活性。通过将已知羟基乙烯抑制剂的C端Val-Val-OCH3的取代基建模到已报道的与MVT-101结合的HIV蛋白酶晶体结构的活性位点中，来设计初始铅化合物2和3。发现铅化合物2是适度的抑制剂，Ki ＝1.67μM。解决了与HIV蛋白酶复合的化合物2的X射线晶体结构，并将其用于后续设计。发现前导化合物3是更有效的抑制剂，Ki = 0.2 microM，并且其与HIV蛋白酶复合的结构也被解析并用于后续设计。吲哚3的C-末端和N-末端的修饰均导致Ki ＝ 30nM的化合物。以HIV蛋白酶为起点的化合物2和3的晶体结构，将热力学循环扰动分子动力学方法应用于一组选定的化合物，以便在一系列密切相关的化合物中测试此类计算的准确性。

  DOI：

  10.1021/jm00041a005

文献信息

• Crystal-Structure-Based Design and Synthesis of Novel C-Terminal Inhibitors of HIV Protease
  作者：Michael D. Varney、Krzysztof Appelt、Vince Kalish、M. Rami Reddy、John Tatlock、Cindy L. Palmer、William H. Romines、Bor-Wen Wu、Linda Musick

  DOI：10.1021/jm00041a005

  日期：1994.7

  evaluation, and activity of a novel class of HIV protease inhibitors are described. The initial lead compounds 2 and 3 were designed by modeling replacement groups for the C-terminal Val-Val-OCH3 of a known hydroxyethylene inhibitor into the active site of the reported crystal structure of HIV protease complexed with MVT-101. The lead compound 2 was found to be a modest inhibitor with a Ki = 1.67 microM

  描述了基于X射线晶体结构的设计，合成，计算评估和新型HIV蛋白酶抑制剂的活性。通过将已知羟基乙烯抑制剂的C端Val-Val-OCH3的取代基建模到已报道的与MVT-101结合的HIV蛋白酶晶体结构的活性位点中，来设计初始铅化合物2和3。发现铅化合物2是适度的抑制剂，Ki ＝1.67μM。解决了与HIV蛋白酶复合的化合物2的X射线晶体结构，并将其用于后续设计。发现前导化合物3是更有效的抑制剂，Ki = 0.2 microM，并且其与HIV蛋白酶复合的结构也被解析并用于后续设计。吲哚3的C-末端和N-末端的修饰均导致Ki ＝ 30nM的化合物。以HIV蛋白酶为起点的化合物2和3的晶体结构，将热力学循环扰动分子动力学方法应用于一组选定的化合物，以便在一系列密切相关的化合物中测试此类计算的准确性。