3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[(溴乙酰)氨基]-8-氧代-(6R-TRANS)-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸 | 26973-80-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[(溴乙酰)氨基]-8-氧代-(6R-TRANS)-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸
• 中文别名: 7-(A-溴乙酰氨基)头孢烷酸；头孢硫脒杂质
• 英文名称: N-bromoacetyl-7-aminocephalosporanic acid
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-bromo-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(2-bromo-acetylamino)-cephalosporanic acid；7-(2-bromoacetamido)cephalosporanic acid；7-bromoacetamido cephalosporanic acid；7-bromoacetamidocephalosporanic acid；7-Bromoacetylaminocephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-bromoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 26973-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₆S
• 分子量: 393.215
• InChiKey: VDMWZOLTJWUSJT-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  711.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：作为硫脒头孢菌素的中间体。

生产方法：通过在碱性条件下使7-氨基头孢霉烷酸与溴乙酰溴酰胺化而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[(溴乙酰)氨基]-8-氧代-(6R-TRANS)-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 4-[((6R)-3-acetoxymethyl-2-carboxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-ylcarbamoyl)-methylsulfanyl]-1-methyl-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  由7-（α-溴乙酰氨基）头孢菌酸合成头孢哌啶及相关头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00270a025
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 7-氨基头孢烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[(溴乙酰)氨基]-8-氧代-(6R-TRANS)-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由7-（α-溴乙酰氨基）头孢菌酸合成头孢哌啶及相关头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00270a025

文献信息

• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. II. Cephalosporin derivatives in the naphthalene series Chemical and microbiological properties.
  作者：E. QUARESIMA、M. O. TINTI、P. FORESTA、P. DE WITT、M. T. RAMACCI

  DOI：10.7164/antibiotics.32.1311

  日期：——

  A series of new 7-acylamidocephalosporins, containing a substituted naphthalene moiety in the side chain, has been prepared and tested for their in vitro antibacterial activity. Some observations are made on the structure-activity relationships.

  一系列新型7-酰氨基头孢菌素，其侧链含有取代萘环结构，已合成并测试了其体外抗菌活性。就结构与活性的关系进行了一些观察。
• 7-[2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)acetamido]cephalosporins
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03971779A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  7-[2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)acetamido]cephalosporins having antibacterial activity are disclosed.

  7-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基硫代)乙酰胺基]头孢菌素具有抗菌活性被公开。
• 7-Thioacetamido cephalosporanic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03956291A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  The compounds of the following formula are antibacterial agents: ##SPC1## In which R is --H, --CN, carbo(lower)alkoxy, phenyl, halophenyl, nitrophenyl, carboxy,--C.tbd.CH, or --CH=CH.sub.2 ; R.sup.2 is --H, lower alkanoyloxy or, when M is --H, N-pyridinium; M is --H, an alkali metal, an alkaline earth metal or the ammonium ion; And A is =NCN, =NSO.sub.2 CH.sub.3, =CHNO.sub.2 or ##EQU1## wherein X is --CN, --CONH.sub.2, phenyl or --SO.sub.2 CH.sub.3.

  以下公式的化合物是抗菌剂：##SPC1## 其中R是--H，--CN，碳(低)烷氧基，苯基，卤代苯基，硝基苯基，羧基，--C.tbd.CH或--CH=CH.sub.2；R.sup.2是--H，低烷酰氧基或当M是--H时，为吡啶嗡；M是--H，碱金属，碱土金属或铵离子；A是=NCN，=NSO.sub.2 CH.sub.3，=CHNO或##EQU1##其中X是--CN，--CONH.sub.2，苯基或--SO.sub.2 CH.sub.3。
• 一种采用粒子过程晶体产品分子组装与形态优化技术的头孢硫脒新晶型化合物及制剂
  申请人：海南灵康制药有限公司

  公开号：CN105646534A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种头孢硫脒新晶型化合物及其结晶制备方法，所述头孢硫脒新晶型化合物采用粒子过程晶体产品分子组装与形态优化技术制备而成。本新晶型化合物具有纯度高、杂质含量低、流动性好、稳定性好的特点。同时，本发明还公开了一种采用上述头孢硫脒制备的制剂—注射用头孢硫脒。
• Cephalosporin derivatives, compositions and method of use
  申请人：Grunenthal GmbH

  公开号：US04159327A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  The invention relates to new cephalosporin derivatives, which are effective as antibacterial agents, methods for their production, and medicines containing these products. These compounds have high effectiveness against numerous pathogenic microorganisms, and particularly against gram negative bacilli. Beyond that, the compounds according to the invention are also suitable as intermediate products for the production of further .beta.-lactam antibiotics.

  本发明涉及新的头孢菌素衍生物，它们作为抗菌剂具有高效性，以及它们的生产方法和含有这些产品的药物。这些化合物对许多致病微生物，特别是革兰氏阴性杆菌具有高效性。此外，本发明的化合物也适用于作为进一步β-内酰胺类抗生素的中间体。