tert-butyl 6-methoxy-3-methylidene-2H-indole-1-carboxylate | 154272-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-3-methylidene-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 154272-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: DIZXQWILKUNTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-3-methylidene-2H-indole-1-carboxylate 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以552 mg的产率得到tert-butyl 6-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heck /环化/异构化过程制备3-甲基吲哚的新方法

  摘要：

  通过Heck反应，氨基甲酸酯/芳基氯偶合和异构化序列，从氯三氟甲磺酸酯合成了3-甲基吲哚。该三步序列高效且通用，可在短时间内实现区域控制的取代吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol902636v
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-3-methylidene-2H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heck /环化/异构化过程制备3-甲基吲哚的新方法

  摘要：

  通过Heck反应，氨基甲酸酯/芳基氯偶合和异构化序列，从氯三氟甲磺酸酯合成了3-甲基吲哚。该三步序列高效且通用，可在短时间内实现区域控制的取代吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol902636v

文献信息

• A Novel Approach to 3-Methylindoles by a Heck/Cyclization/Isomerization Process
  作者：Carl A. Baxter、Ed Cleator、Mahbub Alam、Antony J. Davies、Adrian Goodyear、Michael O’Hagan

  DOI：10.1021/ol902636v

  日期：2010.2.19

  A novel synthesis of 3-methylindoles from chlorotriflates through a Heck reaction, carbamate/aryl chloride coupling, and isomerization sequence is presented. The three-step sequence is highly efficient and general, enabling the regiocontrolled synthesis of substituted indoles in short order.

  通过Heck反应，氨基甲酸酯/芳基氯偶合和异构化序列，从氯三氟甲磺酸酯合成了3-甲基吲哚。该三步序列高效且通用，可在短时间内实现区域控制的取代吲哚的合成。