6-epi PS-5 | 78856-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-epi PS-5
• 英文别名: (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 78856-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: MHSNTZYKSLYGOM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6S)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 生成 6-epi PS-5
  参考文献：
  名称：

  KOSKINEN, ARI M. P.;GHIACI, MEHRAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3209-3212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of the 1-carbopenem antibiotic (±)-ps-5 and its 6-epi analogue
  作者：Minoru Hatanaka、Hajime Nitta、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80262-8

  日期：1984.1

  Total synthesis of the title compounds is described which includes, as the key step, regioselective Dieckmann reaction for constructing the 2-oxo-carbapenam ring system.

  描述了标题化合物的全合成，其包括作为关键步骤的用于构建2-氧代-卡巴南环体系的区域选择性狄克曼反应。
• Conversion of the olivanic acids into antibiotics of the PS-5 type: use of a new carboxy protecting group
  作者：David F. Corbett、A. John Eglington

  DOI：10.1039/c39800001083

  日期：——

  The syntheses of PS-5 (1) and analogues from the olivanic acids MM 17880 (4) and MM 13902 (10), including the use of a new carboxy protecting group, the p-methoxycarbonylbenzyl group, are reported together with the chemical elucidation of the stereochemistry at C-8 of the olivanic acids.

  据报道，从MM 17880（4）和MM 13902（10）的低聚酸中合成了PS-5（1）和类似物，包括使用新的羧基保护基，对甲氧基羰基苄基，并进行了化学阐明。碳在C-8的立体化学的关系。
• Carbapenem derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005348A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH2CH2NH2 or Y NH.CO.CH3 group where Y is a SCH2CH2 trans -SO-CH=CH- or cis or trans -S-CH=CH- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl or substituted lower alkyl group. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯 其中 X 是 SCH2CH2NH2 或 Y NH.CO.CH3 基团，其中 Y 是 SCH2CH2 反式 -SO-CH=CH- 或顺式或反式 -S-CH=CH- 基团，R 是低级烷基、芳基、芳烷基、低级烯基或取代的低级烷基。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• Alkylcarbapenems, their preparation, use in pharmaceutical compositions and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005349A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein A is a C=CH-CH3 or CH-CH2-CH3 group and Y is a -S-CH2CH2-, -S-CH = CH- or -SO-CH = CH- group. The invention also relates to process for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯，其中 A 是 C=CH-CH3 或 CH-CH2-CH3 基团，Y 是 -S-CH2CH2-、-S-CH = CH- 或 -SO-CH = CH- 基团。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• KOSKINEN, ARI M. P.;GHIACI, MEHRAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3209-3212
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、GHIACI, MEHRAN

  DOI：——

  日期：——