(6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate | 145235-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (6S,7S)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 145235-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 362.363
• InChiKey: LVSMAASSKKBTST-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S- (Phenyl)thioacetate 在 palladium dichloride 哌啶 、 potassium perchlorate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610

文献信息

• Syntheses of Novel Isopenam and Isocephem Antibiotics. Preparation of a retinamido derivative of a highly strained ?-lactam as potent anticancer agent
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Min-Jen Shiao、Jih Ru Hwu、Hady Davari

  DOI：10.1002/hlca.19920750610

  日期：1992.10.2

  Syntheses of the cis-configurated isopenam 9 (Scheme 1), isocephem 14 (Scheme 2), and isocephem 19 (Scheme 3) are described. The key step in the preparation of 14 and 19 involved a Pummerer-type rearrangement of the corresponding sulfoxides 12 and 18. These β-lactams were found to possess biological activity against several pathogenic microorganisms in vitro. The electronic activation of the lactam

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。