Boc-Val-Ala-Ala-pNA | 165677-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Ala-Ala-pNA
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 165677-74-7
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₇
• 分子量: 479.533
• InChiKey: QTHXQZBKISGUBS-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Ala-Ala-pNA 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Val-ψ-Val-Ala-Ala-pNa
  参考文献：
  名称：

  硫醇蛋白酶抑制剂的一些假肽类似物的合成。

  摘要：

  通过常规溶液法合成了一些巯基蛋白酶抑制剂的假肽类似物。其中，Suc-Ala-Val-Val-Ala-psi-（CH2-NH）-Ala-pNA（肽1）和Suc-Ala-Val-Val-psi-（CH2-NH）-Ala-Ala-pNA （肽2）与亲本肽如Suc-Ala-Val-Val-Ala-Ala-pNA相比显示出更强的抑制活性。特别是，肽2的活性是亲本肽的10倍（IC50 = 8 microM）。插入psi-（CH2-NH）可能会使抑制剂对木瓜蛋白酶的敏感性降低，因此产生更有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.423
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 、 H-Ala-Ala-pNA*TFA 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88.3%的产率得到Boc-Val-Ala-Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXIX。iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA的合成及其对巯基蛋白酶的作用。

  摘要：

  基于X射线分析的结果，Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA和木瓜蛋白酶iNoc-Gln-Val-Val-Val-Ala-Ala-pNA之间的复合物非常有效设计并制备了其，并研究了其对硫醇蛋白酶的抑制活性。尽管iNoc-Gln-Val-Val-Val-Ala-Ala-pNA的效力并不高，但它能相当特异性地抑制组织蛋白酶L。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.96

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XLIV. Synthesis of Stereoisomeric Pentapeptides of Thiol Proteinase Inhibitor.
  作者：Shin IGUCHI、Kenichi HIRANO、Hiroshi OKAMOTO、Yoshiko OKAMOTO、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.44.1599

  日期：——

  Stereoisomers of thiol proteinase inhibitor (TPI) were synthesized by a conventional solution method. Among them, iNoc-D-Gln-Val-Ala-Ala-pNA weakly inhibited the aminolytic activity of papain, although iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA inhibited papain activity fairly potently. However, the other five D-amino acid-containing peptides did not show any inhibitor effects on papain. The circular dichroism (CD) spectra of the enzyme-peptides mixtures were measured in order to study the relationship between the peptide anilides-papain interaction and the inhibitory activity.

  采用传统的溶液法合成了硫醇蛋白酶抑制剂（TPI）的立体异构体。其中，iNoc-D-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA对木瓜蛋白酶的氨解活性有较弱的抑制作用，而iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA则对木瓜蛋白酶的活性有相当强的抑制作用。然而，其他五种含 D-氨基酸的肽对木瓜蛋白酶没有任何抑制作用。为了研究苯胺肽-木瓜蛋白酶相互作用与抑制活性之间的关系，我们测量了酶-肽混合物的圆二色性（CD）光谱。