3-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2-methyl-5-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione | 143620-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2-methyl-5-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
• 英文别名: 2-methyl-3-[2-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-5-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• CAS: 143620-82-0
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 456.498
• InChiKey: PDFVDJHGTSPZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-[Hydroxy(methyl)amino]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2-methyl-5-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异羟肟酸的合成，化学和生物学特性：5-脂氧合酶和IL-1生物合成的双重抑制剂。

  摘要：

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。

  DOI：

  10.1021/jm00100a011