4-trimethylsilylethynyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone | 158780-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-trimethylsilylethynyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2-oxo-4-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158780-95-1
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₈Si
• 分子量: 636.733
• InChiKey: RNFMYNQQOMILAV-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylethynyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-ethynyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C-4取代的嘧啶核苷类似物的合成。制备几种4-（2-氧代亚烷基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷†

  摘要：

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310449
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-trimethylsilylethynyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C-4取代的嘧啶核苷类似物的合成。制备几种4-（2-氧代亚烷基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷†

  摘要：

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310449

文献信息

• Synthesis of C-4 substituted pyrimidine nucleoside analogs. Preparation of several 4-(2-oxoalkylidene)-2(1<i>H</i>)-pyrimidinone ribonucleosides
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews、Martin Dunkel、P. Dan Cook

  DOI：10.1002/jhet.5570310449

  日期：1994.7

  A series of 4-(1-alkynyl)-2(1H)-pyrimidinone ribonucleosides were synthesized from the Pd-catalyzed coupling of terminal alkynes to the 4-chloropyrimidin-2-one ribonucleoside (2). These compounds were hydrated, using three different methods, to afford the 4-(2-oxoalkylidene)-2(1H)-pyrimidinones. The 4-enol-pyrimidin-2-one structure of the title compounds offers functional groups with the potential

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。