3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-, 3-methyl ester | 103232-74-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-, 3-methyl ester
• 英文别名: 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 103232-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: ZLGKNJAYCSQNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino)pentan-1-ol 、 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-, 3-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到3-(5-((6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-yl)amino)pentyl) 5-methyl 4-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用

  摘要：

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。

  公开号：

  CN102464608B
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl) 5-methyl 4-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88.7 %的产率得到3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-, 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种依拉地平中间体的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种依拉地平中间体的制备工艺，所述依拉地平中间体为式III化合物或式IV化合物；所述制备工艺包括以下步骤：S1、取代反应：式I化合物与式VII化合物发生取代反应得到式II化合物；S2、缩合反应：式II化合物、式VIII化合物和式IX化合物发生缩合反应得到式III化合物。本发明的步骤S1仅需在室温下反应，经济节约，安全环保。

  公开号：

  CN115417865A

文献信息

• Process for the manufacture of isradipine
  申请人：Thakashinamoorthy Chandiran

  公开号：US20060167063A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to an improved method for the manufacture of Isradipine, 4-(4-Benzofurazanyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 1-methylethyl ester. which, involves reacting 2,1,3-benzoxadiazole-4-carboxaldehyde with methyl acetoacetate in the presence of acetic acid and piperidine in diisopropyl ether. To obtain the product 2-acetyl-3-benzofurazan-4-yl-acrylic acid methyl ester which is then reacted with isopropyl-β-aminocrotonate in ethanol at 25 to 35° C. to obtain the product.

  本发明涉及一种改进的伊斯拉地平制备方法，即4-(4-苯并呋喃基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸甲基1-甲基乙酯的制备方法。该方法包括在乙酸和哌啶的二异丙醚存在下，将2,1,3-苯并氧二唑-4-甲醛与乙酰乙酸甲酯反应。得到的产物为2-乙酰基-3-苯并呋喃基丙烯酸甲酯，然后在25至35℃的乙醇中与异丙基-β-氨基丙烯酸甲酯反应，得到伊斯拉地平的产品。
• A process for preparation of enantiomerically pure polysubstituted 1,4-dihydropyridines
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0383320A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyri­dines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.

  一种对含有异硫脲基的外消旋 1,4-二氢吡啶进行光学分解的工艺。用光学活性酸盐化外消旋异硫脲，可产生异硫脲鎓盐的二异构体混合物，用常规技术分离各组分，可得到光学纯度为 1,4-二氢吡啶的异硫脲及其与常规酸的盐。上述光学纯度的 1,4-二氢吡啶可以进行脱硫和不同的转化，从而得到其他对映体纯度和治疗用途的 1,4-二氢吡啶。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0458823B1

  公开（公告）日：1993-10-13
• US4442112A
  申请人：——

  公开号：US4442112A

  公开（公告）日：1984-04-10
• US4853393A
  申请人：——

  公开号：US4853393A

  公开（公告）日：1989-08-01