6-Methyl-β-carbolin | 30684-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-β-carbolin
• 英文别名: 6-Methyl-beta-carboline；6-Methyl-9h-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 30684-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD18803846
• 分子量: 182.225
• InChiKey: KNDZQHBNGMYRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetylalaninate 、 6-Methyl-β-carbolin 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到(R)-N-(1-(6-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉的光催化对映选择性Minisci反应及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  β-咔啉的高效对映选择性直接 C-H 官能化已经公开了在光氧化还原和手性磷酸协同催化体系下的Minisci型自由基过程。通过该协议，从现成的 β-咔啉和丙氨酸衍生的氧化还原活性酯中直接构建了具有高水平对映选择性的各种 C1 氨基烷基化 β-咔啉。这种转化可以直接获得非常有价值的富含对映体的 β-咔啉，这是有价值的天然产物和合成生物活性化合物中一个有趣的结构基序。该协议已被用作海洋生物碱 eudistomin X、(+)-eudistomidin B 和 (+)-eudistomidin I 的简洁不对称全合成的高效合成策略。

  DOI：

  10.1039/d2sc05313f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methylphenyl)triazolo[4,5-c]pyridine 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECALSKI, A.;KACZMAREK, L.;NANTKA-NAMIRSKI, P., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 6, 601-606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE UTILIZING THE SAME
  申请人：Iwakuma Toshihiro

  公开号：US20090017330A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A material for organic electroluminescence devices of the invention which is for use in combination with at least one phosphorescent metal complex has a specific heterocyclic structure. The material for organic electroluminescence devices is used as a host material or a hole transporting material. An organic electroluminescence device having an anode, a cathode and an organic thin film layer having one or more layers which is interposed between the anode and cathode, in which at least one layer of the organic thin film layer contains the material for organic electroluminescence devices, has a high emitting efficiency, causes little pixel defects, is excellent in heat resistance, and shows a long lifetime.

  该发明的有机电致发光器件材料，用于与至少一种磷光金属配合使用，具有特定的杂环结构。该有机电致发光器件材料用作主体材料或空穴传输材料。具有阳极、阴极和有机薄膜层的有机电致发光器件，该有机薄膜层具有至少一层，位于阳极和阴极之间，其中有机薄膜层的至少一层含有该有机电致发光器件材料，具有高发光效率，几乎没有像素缺陷，具有优异的耐热性，并显示出长寿命。
• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。
• BISCARBAZOLE DERIVATIVE HOST MATERIALS AND RED EMITTER FOR OLED EMISSIVE REGION
  申请人：Yamamoto Hitoshi

  公开号：US20150194622A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The organic electroluminescence device utilizes a novel combination of a biscarbazole derivative compound as a phospherescent host materials and an orgaphosphorescent material as a red phosphorescent dopant material in the light emitting region of the device, where the biscarbazole derivative compound is represented by a formula (1); wherein the red phosphorescent dopant material is a phosphorescent organometallic complex having a substituted chemical structure represented by one of the partial chemical structures represented by a formulas (D1), (D2) and (D3).

  这个有机电致发光器件利用了一种新颖的组合，即在器件的发光区域中使用一种双咔唑衍生物化合物作为荧光主体材料，以及一种有机磷光材料作为红色磷光掺杂材料。其中，双咔唑衍生物化合物由公式（1）表示；红色磷光掺杂材料是一种磷光有机金属配合物，具有由公式（D1）、（D2）和（D3）中的任一部分化学结构进行替代的化学结构。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT PREPARED BY USING THE MATERIAL
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2166583A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  A material for organic electroluminescence devices of the invention which is for use in combination with at least one phosphorescent metal complex has a specific heterocyclic structure. The material for organic electroluminescence devices is used as a host material or a hole transporting material. An organic electroluminescence device having an anode, a cathode and an organic thin film layer having one or more layers which is interposed between the anode and cathode, in which at least one layer of the organic thin film layer contains the material for organic electroluminescence devices, has a high emitting efficiency, causes little pixel defects, is excellent in heat resistance, and shows a long lifetime.

  本发明的一种有机电致发光器件材料与至少一种磷光金属复合物结合使用，具有特定的杂环结构。有机电致发光器件材料可用作宿主材料或空穴传输材料。一种有机电致发光器件具有阳极、阴极和位于阳极与阴极之间的一层或多层有机薄膜层，其中至少有一层有机薄膜层含有有机电致发光器件材料，该器件发光效率高，像素缺陷小，耐热性能好，使用寿命长。
• Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US10193077B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  A biscarbazole derivative of the invention is represented by a formula (1) below. In the formula (1): A1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; A2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; X1 and X2 each are a linking group; Y1 to Y4 each represent a substituent; p and q represent an integer of 1 to 4; and r and s represent an integer of 1 to 3.

  本发明的双咔唑衍生物由下式（1）表示。 在式(1)中A1 代表具有 1 至 30 个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；A2 代表具有 6 至 30 个环碳原子的取代或未取代的芳香烃基团，或具有 1 至 30 个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；X1 和 X2 分别为连接基团；Y1 至 Y4 分别代表取代基；p 和 q 代表 1 至 4 的整数；r 和 s 代表 1 至 3 的整数。