3-[(苯基硫代)甲基]苯甲酸甲酯 | 137571-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(苯基硫代)甲基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-((phenylthio)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[(phenylthio)methyl]benzoate；methyl 3-(phenylsulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 137571-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: URECULOMFFFPEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(苯基硫代)甲基]苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-3-[3-((3S,4R)-4-Hydroxy-3-methyl-pentyl)-phenyl]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the milbemycin .beta.3 spiroketal subunit

  摘要：

  The milbemycin beta(3) spiroketal subunit 2 has been prepared with a high degree of enantiomeric purity. This represents the first reagent-controlled asymmetric synthesis of this complex molecule starting from an achiral starting material. Key reactions include Sharpless epoxidation, asymmetric hydroboration, and the Birch reduction of a meta-substituted cinnamyl epoxide. The enantiomeric excess of 2 was determined to be > 95% by a chiral shift H-1 NMR experiment with both optically active and racemic 2. The overall yield was 1.2% from methyl m-toluate (3).

  DOI：

  10.1021/jo00029a033
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(苯基硫代)甲基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the milbemycin .beta.3 spiroketal subunit

  摘要：

  The milbemycin beta(3) spiroketal subunit 2 has been prepared with a high degree of enantiomeric purity. This represents the first reagent-controlled asymmetric synthesis of this complex molecule starting from an achiral starting material. Key reactions include Sharpless epoxidation, asymmetric hydroboration, and the Birch reduction of a meta-substituted cinnamyl epoxide. The enantiomeric excess of 2 was determined to be > 95% by a chiral shift H-1 NMR experiment with both optically active and racemic 2. The overall yield was 1.2% from methyl m-toluate (3).

  DOI：

  10.1021/jo00029a033

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of novel substituted 3-benzoic acid derivatives as MtDHFR inhibitors
  作者：Thales Kronenberger、Glaucio Monteiro Ferreira、Alfredo Danilo Ferreira de Souza、Soraya da Silva Santos、Antti Poso、João Augusto Ribeiro、Maurício Temotheo Tavares、Fernando Rogério Pavan、Gustavo Henrique Goulart Trossini、Marcio Vinícius Bertacine Dias、Roberto Parise-Filho

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115600

  日期：2020.8

  analogue development by bioisosterism/retro-bioisosterism, which resulted in 20 new substituted 3-benzoic acid derivatives. Compounds were active against MtDHFR, with IC50 values ranging from 7 to 40 μM, where compound 4e not only had the best inhibitory activity (IC50 = 7 μM), but also was 71-fold more active than the original fragment MB872. The 4e inhibition kinetics indicated an uncompetitive mechanism

  结核分枝杆菌的二氢叶酸还原酶（Mt DHFR）具有很高的未被开发的潜力，因为它对病原体的生存很重要，因此成为抗结核新药（TB）的靶标。初步研究已获得了与Mt DHFR亲和力低的片段状分子，这些分子可能成为先导化合物。考虑到这一点，片段MB872被用作通过生物等位基因/反生物等位基因发展类似物的原型，其产生了20个新的取代的3-苯甲酸衍生物。化合物具有抗Mt DHFR的活性，IC 50值为7至40μM，其中化合物4e不仅具有最佳的抑制活性（IC 50  = 7μM），而且活性比原始片段MB872高71倍。在图4e抑制动力学表示的无竞争的机制，这是由这表明，这些化合物可以从基板与竞争性抑制剂访问一个独立的backpocket分子建模支持。因此，基于这些结果，取代的3-苯甲酸衍生物具有被开发为新型的Mt DHFR抑制剂以及抗TB剂的强大潜力。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018414A3

  公开（公告）日：2004-06-17
• El-Bardan, Ali A.; Gohar, Gamal A.; El-Zahraa, Fatma, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 12, p. 147 - 152
  作者：El-Bardan, Ali A.、Gohar, Gamal A.、El-Zahraa, Fatma、El-Hegazy, M.、Hamed, Ezzat A.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4cc01574f
  作者：Sun, Kaiting、Sun, Tianyi、Jiang, Yuxin、Shi, Jiayue、Sun, Wenlu、Zheng, Youyou、Wang, Zhixuan、Li, Ziyu、Lv, Xiaoqing、Zhang, Xingxian、Luo, Fan、Liu, Shihui

  DOI：10.1039/d4cc01574f

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the milbemycin .beta.3 spiroketal subunit
  作者：Mark A. Holoboski、Emil Koft

  DOI：10.1021/jo00029a033

  日期：1992.1

  The milbemycin beta(3) spiroketal subunit 2 has been prepared with a high degree of enantiomeric purity. This represents the first reagent-controlled asymmetric synthesis of this complex molecule starting from an achiral starting material. Key reactions include Sharpless epoxidation, asymmetric hydroboration, and the Birch reduction of a meta-substituted cinnamyl epoxide. The enantiomeric excess of 2 was determined to be > 95% by a chiral shift H-1 NMR experiment with both optically active and racemic 2. The overall yield was 1.2% from methyl m-toluate (3).